Trifenylmethylchloride

chemische verbinding

Trifenylmethylchloride of tritylchloride is een witte tot beige vaste stof. Het is een corrosieve stof, die ernstige brandwonden of oogletsels kan veroorzaken.

Trifenylmethylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylmethylchloride
Structuurformule van trifenylmethylchloride
Algemeen
Molecuulformule C19H15Cl
IUPAC-naam [chloor(difenyl)methyl]benzeen
Andere namen tritylchloride, trifenylmethylchloride, trifenylchloormethaan
Molmassa 278,775 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
CAS-nummer 76-83-5
EG-nummer 200-986-4
PubChem 6456
Beschrijving Wit tot beige poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P301+P330+P331 - P305+P351+P338 - P309+P311
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 111-113 °C
Kookpunt 310 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Tritylchloride kan bereid worden door de reactie van trifenylmethanol met acetylchloride.[1]

ToepassingenBewerken

Tritylchloride wordt in chemische syntheses gebruikt om de omvangrijke beschermende groep tritylgroep (ook trifenylmethylgroep genoemd; afgekort als Tr) te leveren. Met tritylchloride zet men bijvoorbeeld een te beschermen hydroxylgroep om in een tritylgroep, met vrijgave van HCl. De hydroxylgroep kan naderhand vrijgesteld worden door hydrolyse van de tritylgroep. Dit gebruikt men onder meer tijdens de synthese van sucralose uit sacharose.

Met tritylchloride worden ook andere verbindingen gemaakt, zoals tritylamine dat in de plaats van ammoniak kan gebruikt worden om primaire amiden[2] of amines[3] te bereiden. De reactie van tritylchloride met zilverhexafluorfosfaat geeft tritylhexafluorfosfaat, dat gebruikt wordt als reagens of katalysator in een aantal chemische reacties.