Tributylcitraat

chemische verbinding

Tributylcitraat is een kleurloze tot gele, hoogkokende vloeistof die bijna niet oplosbaar is in water. Het is de ester van citroenzuur en 1-butanol.

Tributylcitraat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tributylcitraat
Algemeen
Molecuulformule C18H32O7
IUPAC-naam tributyl-2-hydroxypropaan-1,2,3-tricarboxylaat
Andere namen tri-n-butylcitraat, butylcitraat
Molmassa 360,45 g/mol
SMILES
CCCCOC(=O)CC(CC(=O)OCCCC)(C(=O)OCCCC)O
CAS-nummer 77-94-1
EG-nummer 201-071-2
PubChem 6507
Beschrijving Kleurloze tot gele, hoogkokende vloeistof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-geel
Dichtheid 1,05 g/cm³
Kookpunt (bij 22 mmHg) 233 °C
Vlampunt 157 °C
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

De synthese van tributylcitraat en soortgelijke esters gebeurt gewoonlijk met zwavelzuur of een ander sterk zuur als katalysator.

In 2010 is een alternatieve synthese gepubliceerd, die gebruikmaakt van een zure ionische vloeistof als katalysator.[1] De drie componenten: citroenzuur, butanol en de ionische vloeistof worden voor de reactie gemengd. Na de reactie wordt het ongereageerde butanol afgedestilleerd, en het reactieproduct vormt een tweefasenmengsel (citraat en ionische vloeistof) dat gemakkelijk kan gescheiden worden. De ionische vloeistof kan een aantal malen opnieuw gebruikt worden. Dit wordt beschouwd als een milieuvriendelijke synthese omdat er bijna geen afval ontstaat, en de beide grondstoffen citroenzuur en butanol uit hernieuwbare grondstoffen kunnen bekomen worden door fermentatieprocessen.

ToepassingBewerken

Tributylcitraat en andere alkylesters van citroenzuur worden gebruikt als oplosmiddel en weekmaker voor plastics, in het bijzonder voor pvc en copolymeren van vinylchloride. Het is een veiliger alternatief voor ftalaten in medische en cosmetische toepassingen, en voor plastic dat in contact komt met voedingswaren (verpakkingsfolie bijvoorbeeld). Het wordt ook gebruikt in sigarettenfilters en kleefstoffen. Het is bestand tegen warmte en verkleurt niet als het wordt verwerkt met de kunstharsen.

Externe linkBewerken