tert-butylperoxybenzoaat

chemische verbinding

tert-butylperoxybenzoaat is een organisch peroxide, meer bepaald een perester: dit is een ester van een peroxycarbonzuur. Het is de tert-butylester van perbenzoëzuur. De stof komt voor als een heldere, lichtgele vloeistof.

tert-butylperoxybenzoaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tert-butylperoxybenzoaat
Algemeen
Molecuulformule C11H14O3
IUPAC-naam tert-butylbenzeencarboperoxoaat
Andere namen tert-butylperbenzoaat
Molmassa 194,23 g/mol
SMILES
CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1
InChI
1S/C11H14O3/c1-11(2,3)14-13-10(12)9-7-5-4-6-8-9/h4-8H,1-3H3
CAS-nummer 614-45-9
EG-nummer 210-382-2
PubChem 11966
Wikidata Q14469782
Beschrijving Heldere lichtgele vloeistof
Vergelijkbaar met tert-amylperoxybenzoaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ExplosiefOntvlambaarSchadelijk
Gevaar[1]
H-zinnen H241 - H315 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P220 - P280 - P305+P351+P338 - P410+P412
VN-nummer 3103
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 1,02 g/cm³
Vlampunt 93 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese

bewerken

tert-butylperoxybenzoaat wordt bereid door de reactie van tert-butylhydroperoxide met benzoylchloride. Dit is een dehydrochlorering.

De stof wordt verkocht onder verschillende merknamen, waaronder Trigonox® C (AkzoNobel) en Luperox® P (Arkema).

Het productievolume in de Verenigde Staten in 1993 bedroeg 1963 ton.[2]

Toepassing

bewerken

Organische peroxiden zoals tert-butylperoxybenzoaat worden gebruikt als bron van vrije radicalen voor chemische reacties, waaronder de (co)polymerisatie van etheen, styreen, acrylonitril, vinylacetaat, acrylaten en methacrylaten, of de crosslinking van natuurlijke of synthetische rubbers en onverzadigde polyesters. De vrije radicalen ontstaan door de splitsing van de zwakke peroxidebinding bij verhoogde temperatuur.

Toxicologie en veiligheid

bewerken

tert-butylperoxybenzoaat is een ontvlambare en irriterende vloeistof. Ze kan bij verwarming explosief verbranden. Ze moet koel bewaard worden bij 2 tot 8°C.

bewerken