Syringaldehyde
Syringaldehyde is een aldehyde dat kan geïsoleerd worden uit de vezels van haver- en katoenzaadkaf. De stof kan ook verkregen worden door oxidatie van de lignine van bepaalde bomen, zoals esdoorn en spar.[1] Het komt verder nog voor in onder meer gerst en gedistilleerde dranken als whisky en rum. In zuivere toestand is het een groen tot beige kristallijn poeder met een zwakke, zoete houtgeur.
| Syringaldehyde | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van syringaldehyde
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H10O4 | |||
| IUPAC-naam | 4-hydroxy-3,5- dimethoxybenzaldehyde | |||
| Andere namen | 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde | |||
| Molmassa | 182,1733 g/mol | |||
| SMILES | COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C=O
| |||
| InChI | 1S/C9H10O4/c1-12-7-3-6(5-10)4-8(13-2)9(7)11/h3-5,11H,1-2H3
| |||
| CAS-nummer | 134-96-3 | |||
| EG-nummer | 205-167-5 | |||
| PubChem | 8655 | |||
| Wikidata | Q411695 | |||
| Beschrijving | Lichtgroen tot beige kristallijn poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | lichtgroen-beige | |||
| Dichtheid | ca. 1,01 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 110-113 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 1,575 | |||
| Brekingsindex | 1,53 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Syringaldehyde is een benzaldehyde, waarbij er twee methoxygroepen en één hydroxylgroep aan de benzeenring zijn verbonden. Deze functionele groep die hiervan is afgeleid wordt ook wel de syringylgroep (of systematisch: 4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl-groep) genoemd. De naam is ontleend aan Syringa vulgaris (sering), waaruit syringaldehyde in 1888 voor het eerst geïsoleerd werd door hydrolyse van het overeenkomstig glycoside.[2]
Synthese bewerken
Syringaldehyde kan synthetisch bereid worden, bijvoorbeeld uitgaande van vanilline[3] of van pyrogallol.[4]
Toepassingen bewerken
Syringaldehyde wordt gebruikt als aromastof in voedingswaren en als geurstof.
Externe links bewerken
- (en) MSDS van syringaldehyde
- (en) The Good Scents Company
- (en) Drugfuture.com