In 1998 werkte Barber samen met muzikanten uit deeen EllingtoniaanseEllingtonians genaamde groep aan getrouwe uitvoeringen van Ellingtons muziek. In 2001<ref name="Fordham 2021"/> of 2003<ref name="Priestley 2021"/> leidde dit tot de formering van de Big Chris Barber Band, een orkest dat uit elf musici van beide orkesten bestaat onder wie [[trombonist]] en muzikaal arrangeur Bob Hunt. Met deze bezetting kon Barber de muziek uitvoeren van een van zijn favorieten, de jonge [[Duke Ellington]]. Hiermee toerde Barber tot zijn pensionering in 2019.<ref name="Fordham 2021"/><ref>Jazzwise, [https://www.jazzwise.com/news/article/chris-barber-17-april-1930-2-march-2021 'Chris Barber, 17 april 1930 - 2 march 2021'] ''Jazzwise'', 2 maart 2021.</ref> In zijn laatste jaren trad Barber nog minstens dertig keer per jaar op, meestal in Duitsland.<ref name="Priestley 2021"/>
In 2011 verscheen het album ''Memories of My Trip'' waarop onder meer Van Morrison, Dr. John, Eric Clapton en Mark Knopfler te horen zijn.<ref name="Fordham 2021"/>
