Op 1 april 1926 stoptebrak hij met zijn studiesstudie af en vertrok naar [[Mandaatgebied Palestina|Palestina]] waar hij een tijd in een [[kibboets]] werkte. Vanuit [[Palestina]] berichtte hij voor de Berlijnse Ullstein Verlag. In [[Haifa] richtte hij het Hebreeuwse weekblad Zafon op evenals de liga voor burgerrechten Schutenu die juridische steun bood aan de Joden. In 1929 verhuisde Koestler van Palestina naar [[Parijs]], waar hij een baan aangeboden kreeg bij de Parijse Ullstein Verlag. In 1931 werd hij naar Berlijn gezonden als wetenschappelijk redacteur en adviseur. Datzelfde jaar koos de uitgeverij hem uit voor een poolvlucht met de ''[[Graf Zeppelin]]'' als enige journalist aan boord. Zijn live verslaggeving en zijn daaropvolgende artikelen en lezingen door Europa bezorgden hem veel erkenning. Eveneens in 1931 werd hij lid van de [[Kommunistische Partei Deutschlands]]. Hij nam deel aan de [[Spaanse Burgeroorlog]] om de rechtse [[Falangisten]] te bestrijden, maar hij werd gevangengenomen door de troepen van [[Francisco Franco|Franco]]. Hij werd als spion ter dood veroordeeld en weer vrijgelaten in ruil voor de vrijlating van een Spaanse gevangene. Ontgoocheld door de [[Grote Zuivering|zuiveringsprocessen]] onder [[Stalin]] keerde hij zich in 1937-1938 af van het communisme en verliet hij de communistische partij. Aan het begin van de [[Koude oorlog]] steunde hij de anti-communistische propaganda van de Britse inlichtingendiensten.
In 1940 publiceerde hij het Engelstalige ''Darkness at Noon'', zijn meest spraakmakende roman, met een anti-[[totalitair]]e en vooral anti-communistische strekking, waarmee hij internationale bekendheid verwierf. ''Darkness at Noon'' was één van de meest invloedrijke anti-[[Sovjet]]boeken ooit. De invloed op communisten en hun aanhangers was aanzienlijk. Geoffrey Wheatcroft stelde dat Koestler zijn belangrijkste boeken de vijf waren die hij nog voor zijn veertigste verjaardag voltooide: zijn eerste memoires en de anti-totalitaire trilogie waaronder ''Darkness at Noon''. Kort na het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog werkte hij als verslaggever in [[Frankrijk]]. Hij werd door de Franse autoriteiten opgesloten in het [[concentratiekamp]] [[Le Vernet]]. In 1940 werd hij dankzij de druk van de Britse regering weer vrijgelaten. Hij meldde zich aan bij het [[Vreemdelingenlegioen]] dat hij kort daarna - zonder toelating - verliet en hij vluchtte naar Londen. Als journalist schreef hij voor de News Chronicle en andere Engelse en Amerikaanse tijdschriften. In 1948 werd hij adviseur bij het Information Research Department.
