Een jaar later werd het festival grootsgrootser aangepakt,. enHet werd het een driedaags festival, gehouden vanop [[2930 augustus|30]] tot en met [[31 augustus]] [[1969]] in [[Wootton, Isle of Wight|Wootton]]. Op de openingsdag speelden lokale bands waaronder [[Heaven (Engelse band)|Heaven]]. De volgende dagendag kwamen er ongeveer 150.000 mensen kijken naar [[Bob Dylan]], en [[The Who]] die als hoofdact waren gecontracteerd. Verder waren er optredens van o.a. [[The Band]], [[Joe Cocker]], [[Free (band)|Free]], [[Richie Havens]], [[The Moody Blues]], [[The Nice]], [[Tom Paxton]], [[PentangleKing Crimson]] en [[The Pretty Things]].
[[Michel Delpech]] wijdde zijn [[chanson]] "Wight is Wight" aan dit festival.
