Aromatische verbinding: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k cyclopropenyl toegevoegd in geladen aromatische systemen |
kGeen bewerkingssamenvatting |
||
Regel 7:
Een '''aromatische verbinding''' is in de [[scheikunde]] een [[organische chemie|organische]] [[chemische verbinding|verbinding]] die voldoet aan de [[regel van Hückel]]. Die zegt dat een verbinding aromatisch is als het boven en onder het molecuul een cyclische wolk van [[gedelokaliseerd elektron|gedelokaliseerde]] π-elektronen (elektronen in een p-[[orbitaal]]) heeft en het aantal gedelokaliseerde π-elektronen 4''n'' + 2 is. (''n'' = 0, 1, 2, ... ). Een belangrijk kenmerk van aromatische verbindingen is het feit dat alle atomen in één plat vlak liggen.
Wanneer tussen twee [[atoom|atomen]] niet twee, maar vier elektronen worden gedeeld en zo zorgen voor de [[chemische binding]] (een zogenaamde [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele binding]] of pi-binding), bevinden zich twee van die elektronen tussen de atomen, en twee andere in een vlak naast de binding. Deze laatste twee worden π-elektronen genoemd. Deze π-elektronen bevinden zich niet alleen tussen de atomen die ze binden, maar ook een beetje ernaast. Wanneer twee dubbele bindingen in een structuur gescheiden zijn door één enkele binding liggen de π-elektronen van de twee dubbele bindingen in hetzelfde vlak, en kunnen de π-elektronen van de ene dubbele binding naar de andere komen. Zulke systemen worden ''[[geconjugeerd systeem|geconjugeerd]]'' genoemd, en de elektronen die door het molecuul kunnen bewegen noemt men ''gedelocaliseerd''. Wanneer in een geconjugeerd systeem 4n+2 elektronen zitten (2, 6, 10, 14 of ...) '''en''' deze elektronen in ringen
De eenvoudigste aromatische verbinding is [[benzeen]]. [[Naftaleen]] bestaat uit twee zesringen met 10 elektronen, daarop volgen met drie zesringen [[anthraceen]] en [[fenantreen]]. [[Pyreen]] is een voorbeeld van een aromatisch molecuul met vier zesringen en 18 π-elektronen.
| |||