Wikipedia

Regioselectiviteit: verschil tussen versies

Interactief door geschiedenis bladeren
← Oudere bewerkingNieuwere bewerking →
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
VisueelWikitekst
Xqbot (overleg | bijdragen)
bots
334.819 bewerkingen
k r2.5.2) (robot Anders: ar:انتقائية موضعية
Capaccio (overleg | bijdragen)
131.676 bewerkingen
Opgeknapt
Regel 1:
In de [[organische chemie]] isduidt '''regioselectiviteit'''<ref>Vertaald dd 20090308 uit engelse Wikipedia</ref>op de voorkeur vanom te reageren op deeen enebepaalde mogelijkeplaats positiein ofeen richting ten opzichte van de andere mogelijkhedenmolecule.<ref>http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch06/ch6-0-1.html Regioselectivity & Stereoselectivity</ref>. Het begrip is invan veeltoepassing reactiesbij tal van toepassingreacties, bijvoorbeeld welk [[Waterstof (element)Waterstofion|waterstofwaterstofatoom]]-atoom onder invloed vandoor een sterke [[Basesterke (scheikunde)|base]] doorkan eenworden [[molecule]] wordt afgestaangeabstraheerd, of waar in de [[benzeenbenzeenring]]ring een volgendemeerdere [[substituent]]en ten opzichte van elkaar geplaatst kunnen worden middels een plaats[[elektrofiele krijgtaromatische substitutie]]. Ook in reacties waarbij [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele bindingen]] betrokken zijn is vaak sprake van regioselectiviteit.
 
Regioselectiviteit treedt ook op in [[Cyclisatie|ringsluiting]]sreacties, dan wordt de [[Baldwin-regels]] gevolgd. Ook bij [[pericyclische reactie]]s wordt regioselectiviteit waargenomen.▼
Als voorbeeld mag onderstaande reactie gelden. In de [[Halogeenhydrine|halohydrine]]vorming, het tegelijkertijd koppelen van een [[halogeen]] en een [[hydroxyl]]groep over een [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele binding]], van [[2-propenylbenzeen]] <ref>''Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene'' Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 [[Journal of Chemical Education]] • Vol. 85 No. 1 January '''2008'''</ref> zijn twee reactieproducten mogelijk:▼
 
== Voorbeeldreactie ==
:[[Bestand:RegioselectivityInhalohydrinformation.svg|Regioselectivity In halohydrin formation]]▼
▲Als voorbeeld mag onderstaande reactie gelden. InBij de [[Halogeenhydrine|halohydrine-reactie]]vorming, (het tegelijkertijd koppelen van een [[halogeen]] en een [[hydroxylhydroxylgroep]]groep overaan een [[Dubbeledubbele binding (scheikunde)|dubbele binding]], van [[2-propenylbenzeen]] zijn twee reactieproducten mogelijk:<ref>''Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene'' Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 [[Journal of Chemical Education]] • Vol. 85 No. 1 January '''2008'''</ref> zijn twee reactieproducten mogelijk:
 
▲:[[Bestand:RegioselectivityInhalohydrinformation.svg|Regioselectivitycenter|445px|Regioselectiviteit Invan halohydrinde formationhalohydrine-reactie.]]
Het reactieproduct is een mengsel van beide isomeren en voor deze reactie geldt dat de regioselectiviteit laag is.
 
Het reactieproduct is een mengsel van beide isomeren en voor deze reactie geldt dat de regioselectiviteit laag is. De selectiviteit wordt bepaald door de vorming van het [[carbokation]] onder invloed van [[N-broomsuccinimide]] (NBS) als [[elektrofiel]] broomreagens. Een carbokation kan immers gestabiliseerd worden door aanwezigheid van [[Elektronenstuwende groep|elektronenstuwende substituenten]] of door vorming van een [[Benylgroep|benzylisch]] carbokation. In het geval van 2-propenylbenzeen treden beide stabilisaties tegelijkertijd op en wordt dus hoofdzakelijk het eerste product gevormd. De bereiding van het tweede product vereist de vorming van een primair niet-benzylisch carbokation, wat veel onstabieler is. Het wordt dus in mindere mate gevormd.
 
▲Regioselectiviteit treedt ook op in [[Cyclisatie|ringsluiting]]sreacties, dan wordt de [[Baldwin-regels]] gevolgd.
== Zie ook ==
* [[CryptoregiochemiePeriselectiviteit]]
* [[Stereospecificiteit]]
 
* [[Stereoselectiviteit]]
== Referenties ==
{{ReflistRefs}}
 
[[Categorie:Stereochemie]]
 
Overgenomen van "https://nl.wikipedia.org/wiki/Regioselectiviteit"