Versie van 16 jan 2011 23:08 bewerken T.vanschaik (overleg \| bijdragen) uitgebreid bevestigde gebruikers, Uitgezonderden van IP-adresblokkades 21.139 bewerkingen k →‎Chemische eigenschappen ← Oudere bewerking		Versie van 17 jan 2011 13:46 bewerken ongedaan maken T.vanschaik (overleg \| bijdragen) uitgebreid bevestigde gebruikers, Uitgezonderden van IP-adresblokkades 21.139 bewerkingen kGeen bewerkingssamenvatting Nieuwere bewerking →
Regel 110: In deze voorbeelden is de [[Base (scheikunde)\|base]] ([[Kaliumcarbonaat\|K<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>]] of [[Lithiumcarbonaat\|Li<sub>2</sub>CO<sub>3</sub>]]) aanwezig om het zure proton op te nemen waarbij het carboxylaat- of fenolaat-ion gevormd wordt. Deze ionen zijn de nucleofielen in de S<sub>N</sub>2 substitutie. Jodide is een [[HSAB ~~concept~~-theorie\|"zacht"]] anion wat betekent dat methylering met MeI bij voorkeur aan de zachtere kant van een ambidentaat [[nucleofiel]] reageert. Zo zal reactie met [[thiocyanaat]]-ionen eerder aan de zachtere zwavel- dan aan de hardere stikstof-kant van het ion optreden, waardoor voornamelijk [[methylthiocyanaat\|CH<sub>3</sub>SCN]] gevormd wordt en niet het isomere CH<sub>3</sub>NCS. Dit gedrag is ook belangrijk in de reactie van MeI met gestabiliseerde [[enolaat\|enolaten]], zoals de van de 1,3-dicarbonzuren afgeleide enolaten. Methylering kan optreden aan het relatief harde [[~~Dizuurstof\|zuurstof-atoom~~Zuurstof]]atoom of aan het (meestal gewenste) zachtere ~~koolstof-atoom~~koolstofatoom. Met joodmethaan treedt altijd voornamelijk C-alkylering op. MeI is ook een belangrijke uitgangsstof voor het veelgebruikte [[methylmagnesiumiodide]], of "MeMgI". MeMgI wordt makkelijk gevormd zodat het vaak in onderwijs-situaties gebruikt wordt ter illustratie van de [[Grignardreactie\|Grignard reagentia]]. MeMgI wordt de laatste jaren verdrongen door het commercieel verkrijgbare [[methyllithium]]. In het [[Monsanto-proces]] wordt MeI ''in situ'' gevormd uit [[methanol]] en [[waterstofjodide]]. Het gevormde CH<sub>3</sub>I reageert in aanwezigheid van een [[rhodium]]complex als [[katalysator]] met [[koolmonoxide]] waarbij [[acetyljodide]] ontstaat. Na [[hydrolyse]] ontstaat [[azijnzuur]] (en waterstofjodide dat weer in het proces wordt teruggevoerd). Het grootste deel van synthetisch azijnzuur wordt via eze route bereid. <!-- rest vertaling ASAP▼ Bij 270 °C hydrolyseert MeI onder vorming van [[waterstofjodide]], [[koolmonoxide]] en [[kooldioxide]]. In the [[Monsanto process]], MeI forms ''in situ'' from the reaction of [[methanol]] and [[hydrogen iodide]]. The CH<sub>3</sub>I then reacts with [[carbon monoxide]] in the presence of a [[rhodium]] complex to form [[acetyl iodide]], the precursor to [[acetic acid]] after [[hydrolysis]]. Most acetic acid is prepared by this method. ▲<!-- rest vertaling ASAP ~~MeI hydrolyzes at 270 °C forming [[hydrogen iodide]], [[carbon monoxide]] and [[carbon dioxide]].~~ == Choice of iodomethane as a methylating agent ==

Joodmethaan: verschil tussen versies