Enantiomere overmaat: verschil tussen versies

1.543 bytes toegevoegd ,  12 jaar geleden
k
geen bewerkingssamenvatting
k (kleine corr.)
k
'''Enantiomere overmaat''', vaak afgekort tot ee (uit het Engels: enantiomeric excess), van een chemische stof is een maat voor de [[chiraal|chirale]] zuiverheid van een stof waarvan de chemisch identieke moleculen kunnen voorkomen in verschillende asymmetrische of spiegelbeeldige [[enantiomeer|enantiomere]] vormen.
 
==Toelichting en formule==
In de [[organische synthese]] is het bij het maken van grotere [[molecule]]n eerder regel dan uitzondering dat er minstens één, maar vaak meer, koolstof-atomen chiraal zijn: er bestaan verschillende asymmetrische of chirale vormen van hetzelfde molecuul, zogenaamde 'enantiomeren'. Als een specifieke enantiomeer vereist is, kan soms door de keuze van de juiste [[reagens|reagentia]] of condities de juiste configuratie rond zo'n [[koolstof]]-atoom worden vastgelegd. In het uiteindelijke product mag in veel gevallen slechts een van de twee mogelijke vormen optreden.<ref>Zie bijv. het [[softenon]]-drama: naast de bedoelde werkzame stof was ook één van de niet voor het beoogde doel werkzame en zelfs zeer schadelijke [[enantiomeer|enantiomeren]] aanwezig.</ref> Om de mate van zuiverheid rond deze koolstof-atomen te beschrijven wordt de term enantiomere overmaat gebruikt. Er geldt de volgende formule:
 
:<math>\ ee = |F_+ - F_-|</math>
:''Enantiomere overmaat = (% grootste component) - (% kleinste component)''
 
Waarin F<sub>+</sub> het percentage van de stof in de ''+''-vorm en F<sub>-</sub> het percentage van de stof in de ''-''-vorm is.
 
Bovendien geldt (uiteraard) ook :
 
:<math>\ F_+ + F_- = 100 </math>
 
Er zijn maar twee vormen, die zijn dus samen 100%
 
In woorden uitgedrukt: Enantiomere overmaat is de absolute waarde van het verschil tussen de [[molfractie|molfracties]] van de beide enantiomeren in een chiraal mengsel.
 
== Voorbeeld ==
 
[[Afbeelding:FriedelCraftsAlkylationIndoleAsymmetric.png|400px]]
 
In het voorbeeld hierboven<ref>[[Elektrofiele aromatische substitutie#Asymmetrische electrofiele aromatische substitutie|Asymmetrische electrofiele aromatische substitutie]]</ref> <ref>''Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of Indoles and a-Aryl Enamides: Construction of Quaternary Carbon Atoms'' Yi-Xia Jia, Jun Zhong, Shou-Fei Zhu, Can-Ming Zhang, and Qi-Lin Zhou [[Angew. Chem. Int. Ed.]] '''2007''', 46, 5565 –5567 {{DOI|10.1002/anie.200701067}}</ref> wordt een [[Feitenlijke opbrengst|opbrengst]] van 98% gerealiseerd - van elke 100 gram stof die op basis van de gebruikte hoeveelheid uitgangsstof gevormd '''kan''' worden wordt 98 gram geïsoleerd. Het koolstof-atoom waar ook het stikstof-atoom aan gebonden is in het product is een nieuw [[chiraal]] centrum. Van de 98 gram geïsoleerd product is 95.1 gram het product waarvan de structuur getekend is, 2.9 gram heeft rond dat koolstof-atoom de spiegelbeeldstructuur. Het percentage van het meest voorkomende enatiomeer is 95.1/98 = 97%, het percentage van het minst voorkomende enantiomeer is 2.9/98 = 3%. Invullen in de biovenste foormule levert dan:
 
:<math>\ ee = |97 - 3| = 94%</math>
 
{{refs}}