Chlooracetofenon: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k valse link |
opkuis gebroddel, slechte vertalingen eruit, samenvoegen van paragrafen en taalpoets |
||
Regel 1:
{{Infobox chemische stof
| Naam = 2-chlooracetofenon
| afbeelding1 = Chloroacetophenone.svg
| afbeeldingbreedte1 = 150
Regel 15:
| InChI =
| IUPAC = 2-chlooracetofenon
| AndereNamen = chloormethylfenylketon
| CAS = 532-27-4
| EINECS = 208-531-1
| PubChem = 10757
| Vergelijkbaar =
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|C|T|G}}
| TekstWaarsch = Gevaar
| Carcinogeen =
| Hygroscopisch =
| Rzinnen = {{H300}}-{{H311}}-{{H315}}-{{H318}}-{{H331}}-{{H334}}-{{H335}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P261}}-{{P264}}-{{P280}}-{{P301+P310}}-{{P305+P351+P338}}-{{P311}}
| Omgang =
| Opslag =
Regel 33:
| ADR = Gevarenklasse 6.1
| MAC =
| LethaalRat =
| LethaalKonijn =
| LethaalMuis =
| MSDS =
| Aggregatie =
| Kleur =
| Dichtheid = 1,3
| Smeltpunt = 54-59
Regel 46:
| Dampdruk = (bij 20°C) 0,7
| Oplosbaarheid = 16,4
| GoedOplIn =
| MatigOplIn =
| SlechtOplIn =
| OnoplIn =
| LogPow = 2,08
| Viscositeit =
| Brekingsindex =
| Kristalstructuur =
Regel 75:
| E-nummer =
}}
'''2-chlooracetofenon''' of '''CN-gas''' is een [[organische verbinding]] met als [[brutoformule]] C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>ClO. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot grijze [[vaste stof]], die slecht oplosbaar is in [[water]]. De schadelijke effecten die de stof op [[Oog (anatomie)|ogen]], [[huid]] en het [[ademhalingsstelsel]] heeft maakt het uitermate geschikt voor gebruik in [[traangas]]granaten voor bijvoorbeeld het bestrijden van [[rel]]len. Chlooracetofenon is de actieve stof in [[foelie]] (het vlezige omhulsel van de [[Nootmuskaat|muskaatnoot]]).<ref name="emedicine.medscape.com"/><ref name="ReferenceA"/><ref>inc, Z.i. Chloroacetophenone (CN): http://www.zarc.com/english/tear_gases/cn-main.html</ref>
==
Traangasachtige stoffen werden vroeger al gebruikt door de [[Sparta (Griekenland)|Spartanen]], in de [[5e eeuw v.Chr.]] Zij gebruikten een combinatie van brandende [[Was (substantie)|was]] en [[sulfide]]n. In de [[Eerste Wereldoorlog]] werd voor het eerst gebruikgemaakt van chemische wapens.<ref name="emedicine.medscape.com">Rega, P.P. CBRNE - Irritants - CS, CN, CNC, CA, CR, CNB, PS. 2009; Available from: http://emedicine.medscape.com/</ref><ref name="ReferenceA">Tuorinsky, M.a.J.J.H., Medical Aspects of Chemical Warfare</ref> Deze chemische stoffen zorgden voor een tijdelijke uitschakeling van de tegenstander. De ontdekking van chlooracetofenon stamt uit [[1869]], toen de Duitse onderzoeker [[Carl Graebe]] de stof voor het eerst beschreef. Chlooracetofenon werd voor het eerst gebruikt in [[1877]], maar nog niet voor grote doelen.<ref name="ReferenceA"/> Dit gebeurde pas in 1920 in [[Frankrijk]], waar chlooracetofenon gebruikt werd om opstandingen te stoppen. Vanaf toen zijn meerdere landen de stof gaan gebruiken.
Gedurende vele jaren was chlooracetofenon het meest gebruikte reagens door het leger, maar wegens zijn slechte potentie en instabiliteit zijn militaire onderzoekers verder gaan zoeken naar alternatieven, zoals [[CS-gas]], dat gebruikt wordt in [[pepperspray]]s. CS-gas is echter minder [[Vergif|toxisch]] en zorgt voor minder langdurige effecten dan chlooracetofenon. Doordat het een vaste stof is dient het verspreid te worden onder de vorm van een [[aerosol]] (een oplossing van chlooracetofenon die in de lucht verstoven wordt). Pepperspray en traangas vallen in [[Nederland]] en [[België]] onder de [[verboden wapens]], en mogen dus niet worden gebruikt door particulieren.
De tweeletterige code van chlooracetofenon (CN) en andere traangassen is ingevoerd door de [[Noord-Atlantische Verdragsorganisatie|NAVO]].<ref name="emedicine.medscape.com"/> Chlooracetofenon was één van de primaire stoffen bekend na de Eerste Wereldoorlog die inwerken op - en klachten veroorzaken aan - de luchtwegen. Het wordt al sinds 1920 gebruikt als een persoonlijk verdedigingsmiddel.<ref name="thetartan.org">Huang, D. How Things Work: Tear gas. 2009; Available from: http://www.thetartan.org/2009/4/6/scitech/howthingswork</ref> Corson en Stoughton ontwikkelde in 1928 CS-gas, wat een tienmaal krachtiger traanverwekkend effect heeft dan chlooracetofenon, maar een stuk minder toxisch is. Rond 1959 werd chlooracetofenon vervangen door CS-gas als een primair middel van overheden om agressieve mensenmassa's onder controle te houden.<ref name="emedicine.medscape.com"/> Tijdens de [[Vietnamoorlog]] zouden de Amerikanen chlooracetofenon en CS-gas ingezet hebben ter ondersteuning van de militaire operaties in [[Zuid-Vietnam]].<ref>Lieutenant General John H. Hay, J., TACTICAL AND MATERIEL INNOVATIONS. 1989</ref>
== Synthese ==
Chlooracetofenon wordt gesynthetiseerd door middel van de [[Friedel-Crafts-acylering]] tussen [[benzeen]] en [[chlooracetylchloride]]. De reactie wordt gekatalyseerd door [[aluminiumchoride]].
{{Clearleft}}
Een alternatieve syntheseroute betreft de [[ketonhalogenering]] van [[acetofenon]] met [[dichloor]] en een katalytische hoeveelheid [[waterstofchloride]].
== Toepassingen ==
Chlooracetofenon wordt tegenwoordig minder frequent gebruikt omdat het zeer schadelijk is; er wordt dan gekozen voor CS-gas.<ref name="Jason Smith 2002. p. 595"/>
Het [[Toxicologie|toxicologisch]] werkingsmechanisme van chlooracetofenon is voornamelijk te wijten aan het [[alkylering|alkylerend]] karakter van de stof. Het aanwezige [[Chloor (element)|chlooratoom]] dient daarbij als [[leaving group]]. Door deze alkylering zouden [[Hydroxylgroep|hydroxyl-]] en [[thiol]]bevattende [[enzym]]en kunnen worden [[Inhibitie van enzymen|geïnhibiteerd]].<ref>Cucinell, S.A., et al., Biochemical interactions and metabolic fate of riot control agents. Fed Proc, 1971. 30(1): p. 86-91</ref>
Het is bekend dat chlooracetofenon [[cholinesterase]]s inhibiteert,<ref name="Castro, J.A. 1966. p. 49-56">Castro, J.A., Action of w-chloroacetophenon on several enzymes. Enzymologia, 1966. 30: p. 49-56</ref> alsook enzymen die betrokken zijn bij de synthese van [[fosfolipide]]n.<ref>Kageyama, K., Y. Onoyama, and E. Kano, Effects of methyl mercuric chloride and sulfhydryl inhibitors on phospholipid synthetic activity of lymphocytes. J Appl Toxicol, 1986. 6(1): p. 49-53</ref> Verder treedt ook verstoring van het [[glucose]]metabolisme op.<ref name="Castro, J.A. 1966. p. 49-56"/>
Rutledge en Deitrich vonden in 1971 dat de activiteit van het enzym [[aldehydedehydrogenase]] geremd wordt door chlooracetofenon, omdat zij een verandering in het [[noradrenaline]]metabolisme waarnamen in de [[hersenen]] van [[Konijn (dier)|konijnen]]. De pijn en irritatie die optreedt wordt veroorzaakt door het vrijgekomen chloride-ion.
== Toxicologie en veiligheid ==
=== Inhalatie ===
[[Inhalatie]] van chlooracetofenon zorgt voor een brandend gevoel in de [[Long (orgaan)|longen]]. Het zorgt er voor dat de persoon in kwestie moeilijk kan ademen, moet [[hoest]]en en misselijk wordt. Als een persoon [[Bewusteloosheid|bewusteloos]] is geraakt moet hij kunstmatig beademd te worden en dient een dokter te worden gewaarschuwd. Voorkomen van inhalatie kan door lokale afzuiging of door bescherming met een [[mondkapje]].<ref name="actrav.itcilo.org">International Chemical Safety Cards Available from: http://actrav.itcilo.org</ref>
===
Wanneer
De [[Permeabiliteit (materiaal)|permeabiliteit]] van de huid wordt in het geval van chlooracetofenon veroorzaakt doordat de stof een gehalogeneerde koolwaterstof is.<ref>{{aut|J. Ashby, D.A. Basketter, D. Paton & I. Kimber}} (1995) - [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8553361 ''Structure activity relationships in skin sensitization using the murine local lymph node assay''], Toxicology, '''103''' (3), pp. 177-194</ref>
=== Oogcontact ===
Contact met de ogen kan aanleiding geven tot roodheid, pijn, troebel zicht en soms zelfs permanent (partieel) verlies van het zicht. Chlooracetofenon is een [[lacrimator]], hetgeen betekent dat het de ogen doet tranen.
Het dragen van [[gezichtsbescherming]], zoals een [[veiligheidsbril]], kan oogcontact voorkomen.<ref name="actrav.itcilo.org"/>
=== Chronische effecten op de gezondheid ===
Bij de mens zijn er geen chronische effecten van chlooracetofenon gevonden. Studies hebben aangetoond dat chronisch blootgestelde ratten vaker een afwijking in het [[Nasaal (anatomie)|nasale]] [[epitheel]] vertoonden.<ref>NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of 2-chlooracetofenon (CAS No. 532-27-4) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Inhalation Studies). Natl Toxicol Program Tech Rep Ser, 1990. 379: p. 1-191</ref> In vrouwtjesratten is een marginale toename van [[Fibroadenoom|fibroadenomen]] in het borstweefsel vastgesteld na chronische blootstelling.
Over het algemeen wordt chlooracetofenon niet aangeduid als [[carcinogeen]].<ref>Integrated Risk Information System Available from: http://www.epa.gov/iris.</ref>
== Toxicologische studies ==
=== Toxicologische studie in de rat ===
Bij studies met ratten werd de [[LD50|LD<sub>50</sub>-waarde]] bepaald op 127 mg per kilogram lichaamsgewicht via een orale toediening. Bij een intraperitoneale toediening ligt de LD<sub>50</sub> op 36 mg/kg en bij een intraveneuze toediening op 41 mg/kg. Bij een meer voor de hand liggende blootstelling aan chlooracetofenon via inhalatie is een LC<sub>t50</sub>-waarde bekend variërend van 3,7 mg·min/m³ tot 8,75 mg·min/m³ (250 tot 750 mg/m³ voor 15-60 minuten), afhankelijk van de studie.
De reden van sterfte van deze dieren naar aanleiding van de inhalatiestudies was te wijten aan [[verstikking]] na longschade door inwendige [[bloedingen]] en de accumulatie van bloed in de longen, en [[longoedeem]]. Andere effecten waren lacrimatie, [[vermoeidheid]], abnormale hoeveelheid speekselvorming en een moeizame ademhaling.
In mensen wordt geschat dat de LC<sub>50</sub> ligt op 8,0 tot 11,0 mg·min/m³ bij inhalatie.<ref>Punte, C.L., et al., Inhalation studies with chloracetophenone, diphenylamino-chloroarsine, and pelargonic morpholide--II. Human exposures. Am Ind Hyg Assoc J, 1962. 23: pp. 199-202</ref>
=== Ontwikkelingstoxicologie ===
Uit studies waarbij het effect van chlooracetofenon is gemeten tijdens de [[Embryo|embryonale ontwikkeling]] een verhoogde kans waargenomen op het ontwikkelen van afwijkingen in het [[zenuwstelsel]], evenals het niet volledig ontwikkelen van de [[hersenen]]. De kipembryo's werden blootgesteld aan 0,5 tot 3,0 [[Molair|mM]] chlooracetofenon voor 15 tot 120 minuten. Er zijn geen studies bekend met het effect van chlooracetofenon op de ontwikkeling in mens en andere zoogdieren.<ref>Lakshmi, M.S., The effect of chloroacetophenone on chick embryos cultured in vitro. J Embryol Exp Morphol, 1962. 10: p. 373-82</ref>
===
Chlooracetofenon is niet [[mutageen]] bevonden na studies in ''[[Salmonella typhimurium]]''-stammen TA98, TA100, TA1535 en TA1537. In CHO-cellen induceerde chlooracetofenon geen uitwisseling van [[Gen|genetisch materiaal]] tussen twee [[zusterchromatiden]].<ref>Zeiger, E., et al., Salmonella mutagenicity tests: III. Results from the testing of 255 chemicals. Environ Mutagen, 1987. 9 Suppl 9: p. 1-109</ref>
== Carcinogeniteit ==
Chlooracetofenon is niet [[carcinogeen]] bevonden na de [[dermaal|dermale]] toediening van 0,003 M (0,05%) chlooracetofenon, tweemaal daags over een periode van vijf maanden.<ref>Documentation of the Threshold Limit Values and Biological Exposure Indices, in American Conference of Governmental Industrial Hygienists 1986, Exposure Indices: Cincinnati. p. 121-122</ref>
Gwynn en Salaman rapporteerden in 1953 dat chlooracetofenon wel co-carcinogeen was bevonden omdat het de kans op [[Papilloom|papillomen]] in de [[huid]] verhoogde na chronische dermale toediening van chlooracetofenon aan muizen, die vooraf dermaal blootgesteld waren aan 0,3 mL van 0,15% [[9,10-dimethyl-1,2-benzantraceen]] (DMBA). 21 dagen na blootstelling met DMBA kregen de muizen tweemaal daags 0,3 mL van ee, 0,4-0,8% chlooracetofenonoplossing, over een periode van 12 weken en vervolgens nog 15 weken eenmaal per dag. De onderzoekers namen 20 epidermale [[Neoplasie|neoplasieën]] waar in 9 van de 12 muizen die behandeld waren met DMBA en chlooracetofenon, tegenover 1 epidermale neoplasie in 1 van de 12 controlemuizen.<ref>Gwynn, R.H. and M.H. Salaman, Studies on co-carcinogenesis. SH-reactors and other substances tested for co-carcinogenic action in mouse skin. Br J Cancer, 1953. 7(4): p. 482-9</ref>
== Opslag en transport ==
Chlooracetofenon dient opgeslagen te worden in een droge ruimte met voldoende afzuiging. Chlooracetofenon mag niet samen met etenswaren vervoerd of opgeslagen worden. De stof kan gemakkelijk opgeveegd worden en dient afgevoerd te worden in een afsluitbare [[Container (kist)|container]].
== Externe links ==
* {{Link International Chemical Safety Card|id=0128}}
* {{en}} [https://fscimage.fishersci.com/msds/05497.htm MSDS van ''chlooracetofenon'']
{{Appendix}}
{{Navigatie chemische wapens}}
[[Categorie:Fenon]]
[[Categorie:Organische chloorverbinding]]
[[Categorie:Chemisch wapen]]
[[Categorie:Corrosieve stof]]
[[Categorie:Toxische stof]]
[[ar:غاز سي إن]]
|