Westley doorliep de jeugdopleidingen van achtereenvolgens Birmingham City, Stoke City, Ipswich Town en West Ham United. In de voorbereiding op het seizoen 2015-2016 werd hij overgeheveld naar de selectie van het eerste elftal van West Ham United. Tijdens de beide duels voor de Europa League tegen FC Lusitanos op 2 juli en 9 juli2015 zat de verdediger op de reservebank, maar viel hij niet in.[1]
Op de allerlaatste dag van de zomertransferperiode werd Westley door zijn club verhuurd aan VVV-Venlo.[2] Deze overgang werd door beide clubs beschouwd als een eerste stap in een samenwerkingsverband.[3]
Op vrijdag 1 april2016 maakte Westley zijn competitiedebuut namens VVV-Venlo in de thuiswedstrijd tegen FC Den Bosch (2-1 winst).[4] Na afloop van het seizoen keerde de verdediger weer terug naar zijn eigen club.[5]
Engeland
VVV-Venlo