Zijn eerste internationale wedstrijden deed hij in 2004. Toen werd hij zesde op de Aziatische jeugdkampioenschappen hink-stap-springen en werd op het WK junioren in Grosseto uitgeschakeld met een beste sprong van 15,62 m.
Op de Aziatische kampioenschappen 2007 in Amman won Maheswary het hink-stap-springen met een zeer goede sprong van 17,19 m, al werd hij hierbij door een teveel aan rugwind geholpen. Eerder dat jaar kwam hij tot 17,04 meter onder reglementaire omstandigheden. Op de wereldkampioenschappen atletiek 2007 in Osaka werd hij met 16,38 meter uitgeschakeld in de kwalificatierondes. Op de Olympische Spelen van 2016 in Rio de Janeiro vertegenwoordigde hij zijn land bij het hink-stap-springen. Met 16,13 sneuvelde hij echter al in de kwalificatieronde.