Lumazine

chemische stof

Lumazine of 2,4-pteridinedion is een pteridine-derivaat. De stof komt voor als een lichtgeel tot lichtbruin poeder.

Lumazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lumazine
Structuurformule van lumazine
Algemeen
Molecuulformule C6H4N4O2
IUPAC-naam 1H-pteridine-2,4-dion
Andere namen 2,4-pteridinedion
Molmassa 164,12 g/mol
SMILES
C1=CN=C2C(=N1)C(=O)NC(=O)N2
InChI
1S/C6H4N4O2/c11-5-3-4(8-2-1-7-3)9-6(12)10-5/h1-2H,(H2,8,9,10,11,12)
CAS-nummer 487-21-8
EG-nummer 207-652-7
PubChem 10250
Wikidata Q17189420
Beschrijving Lichtgeel tot lichtbruin poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtgeel tot lichtbruin
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lumazine is de stamverbinding van een groep heterocyclische verbindingen die in de natuur voorkomen als precursor van biomoleculen en/of als metabolieten. Een daarvan, 6,7-dimethyl-8-D-ribityllumazine, wordt soms ook kortweg lumazine genoemd. Het is de onmiddellijke precursor van riboflavine in de biosynthese van riboflavine in planten en sommige micro-organismen. Het enzym lumazine-synthase katalyseert de condensatie van 3,4-dihydroxy-2-butanon-4-fosfaat met 5-amino-6-ribitylamino-2,4(1H,3H)pyrimidinedion (ARAPD) tot dit lumazine. Twee moleculen daarvan worden dan in een dismutatie, met riboflavine-synthase als katalysator, omgezet in een molecule riboflavine en een molecule pyrimidinedion ARAPD, dat gerecycleerd kan worden door lumazine-synthase.[1]