Larock-indoolsynthese
De Larock-indoolsynthese is een organische reactie, waarbij een o-joodaniline met een digesubstitueerd alkyn reageert tot een indool:[1]
De hoogste opbrengst wordt verkregen door een overmaat alkyn te gebruiken, met natriumcarbonaat of kaliumacetaat als base, en door een stoichiometrische equivalent lithiumchloride of tetra-n-butylammoniumchloride toe te voegen. De reactie wordt gekatalyseerd door palladium.
De reactie werkt - in het geval van verschillende substituenten - regioselectief: de restgroep die de grootste sterische hindering veroorzaakt komt op de R2-positie terecht. Ook indien er hydroxylgroepen in de R-groepen van het alkyn aanwezig zijn, treedt een zekere mate van selectiviteit op. Dit is mogelijk te wijten aan de coördinatie tussen zuurstof en palladium.
Zie ook bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|