Hypotaurine

chemische verbinding

Hypotaurine is een sulfienzuur dat optreedt als intermediair in de biosynthese van taurine. Net als taurine, is het actief als neurotransmitter (via de glycinereceptoren).[1]

Hypotaurine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hypotaurine
Model van het zwitterion van hypotaurine, met links de negatieve (SOO) en rechts de positieve (NH3+) lading.
Algemeen
Molecuulformule C2H7NO2S
IUPAC-naam 2-Aminoethanesulfinic acid
Molmassa 109,15 g/mol
SMILES
O=S(O)CCN
CAS-nummer 300-84-5
PubChem 107812
Wikidata Q3138539
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hypotaurine ontstaat uit cysteïne (en homocysteïne). In zoogdieren vindt de biosynthese vooral plaats in het pancreas. In de cysteïne-sulfienzuur-route wordt cysteïne eerst met behulp van het enzym cysteinedioxygenase[2] geoxideerd tot het overeenkomstige sulfienzuur. Cysteïnesulfienzuur op zijn beurt wordt gedecarboxyleerd door sulfinoalaninedecarboxylase waarbij hypotaurine ontstaat. Hypotaurine wordt verder enzymatisch geoxideerd door hypotaurinedehydrogenase waarbij taurine ontstaat.[3]

Hypotaurine (3) als intermediair tussen cysteïne (1) en taurine (4).