Furoxaan
Furoxaan of furazaan-N-oxide is een heterocyclische aromatische verbinding. Het is het amineoxide van furazaan.
| Furoxaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van furoxaan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C2H2N2O2 | |||
| IUPAC-naam | 1,2,5-oxadiazool-2-oxide | |||
| Andere namen | furazaan-N-oxide | |||
| Molmassa | 86,05 g/mol | |||
| SMILES | [O-][N+]1=CC=NO1
| |||
| InChI | 1S/C2H2N2O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H
| |||
| CAS-nummer | 497-27-8 | |||
| PubChem | 5325374 | |||
| Wikidata | Q5509705 | |||
| ||||
Synthese
bewerkenFuroxaan wordt bereid door reactie van glyoxime met stikstofdioxide.[1]
Symmetrisch gesubstitueerde furoxanen kunnen bekomen worden door de dimerisatie van nitriloxiden met de algemene structuur
Algemene structuur van nitriloxide
Derivaten
bewerkenDerivaten van furoxaan worden bestudeerd als potentiële nieuwe geneesmiddelen. Furoxaan is een NO-donor en kan gebruikt worden in pijnstillers.[2] Andere furoxanen zijn in bepaalde mate cytotoxisch en zijn potentiële antitumorale stoffen.[3]
Aromatische furazaanoxides zoals benzofurazaanoxide of benzofuroxaan, een bicyclische verbinding waarin een benzeenring aan de furoxaanring vastzit, worden gebruikt als modifier bij de productie van rubber.[4]
CL-14 en ADNBF zijn benzofuroxaanderivaten met nitrogroepen, die als springstof worden gebruikt.
- ↑ Tibor Pasinszki, Balázs Havasi, Balázs Hajgató, Nicholas P. C. Westwood. "Synthesis, Spectroscopy and Structure of the Parent Furoxan (HCNO)2." The Journal of Physical Chemistry A (2009), vol. 113 nr.1, blz. 170-176. DOI:10.1021/jp810066r
- ↑ Europees octrooi EP2307013A1, "Pain-relieving compositions of furoxan NO donors and uses thereof" van 13 april 2011 aan The University of Queensland
- ↑ A. Monge et al. "Synthesis and biological evaluation of 1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives as hypoxia-selective cytotoxins.". Pharmazie (1998), vol; 53 nr. 11, blz. 758-764. PMID 9853357
- ↑ U.S. Patent 4751271, "Furazan oxide modified rubbers and rubber compositions containing same" van 14 juni 1988 aan The Firestone Tire & Rubber Company