Amineoxide

Algemene structuurformule van een amineoxide. De functionele groep is in het blauw voorgesteld; R1...R3 zijn gelijke of verschillende organische restgroepen.
Pyridine-N-oxide is een voorbeeld van een amineoxide.

Een amineoxide is een chemische verbinding met de algemene formule (R1R2R3)N+-O; dit wordt soms ook geschreven als (R1R2R3)N→O en vroeger ook, maar foutief, als (R1R2R3)N=O. Een amineoxide bezit dus een stikstof-zuurstofbinding en drie, al dan niet identieke, organische groepen verbonden aan het stikstofatoom.

Veelgebruikte amineoxiden zijn pyridine-N-oxide en N-methylmorfoline-N-oxide.

SyntheseBewerken

Amineoxiden worden bereid door de oxidatie van tertiaire amines of van pyridinederivaten, met behulp van waterstofperoxide of een perzuur als oxidator.

Reactiviteit en eigenschappenBewerken

Amineoxiden zijn zeer polaire moleculen door de aanwezigheid van formele ladingen. Het zijn zwakke organische basen. Kleine amineoxiden zijn zeer hydrofiel en goed oplosbaar in water.

ToepassingenBewerken

Amineoxiden worden gebruikt als beschermende groep voor amines en als intermediair bij organische syntheses. Enkele reacties met amineoxiden zijn:

 
 

Amineoxiden met één lange en twee korte alkylgroepen worden gebruikt als oppervlakte-actieve stoffen.