Amineoxide

Een amineoxide is een chemische verbinding met de algemene formule (R₁R₂R₃)N⁺-O⁻; dit wordt soms ook geschreven als (R₁R₂R₃)N→O en vroeger ook, maar foutief, als (R₁R₂R₃)N=O. Een amineoxide bezit dus een stikstof-zuurstofbinding en drie, al dan niet identieke, organische groepen verbonden aan het stikstofatoom.

Algemene structuurformule van een amineoxide. De functionele groep is in het blauw voorgesteld; R¹...R³ zijn gelijke of verschillende organische restgroepen.

Pyridine-N-oxide is een voorbeeld van een amineoxide.

Veelgebruikte amineoxiden zijn pyridine-N-oxide en N-methylmorfoline-N-oxide.

Synthese

Amineoxiden worden bereid door de oxidatie van tertiaire amines of van pyridinederivaten, met behulp van een geschikte oxidator:

• Waterstofperoxide
• Perzuren, zoals perazijnzuur of m-CPBA
• Kaliumperoxosulfaat
• tert-butylhydroperoxide

Reactiviteit en eigenschappen

Amineoxiden zijn zeer polaire moleculen door de aanwezigheid van formele ladingen. Het zijn zwakke organische basen. Kleine amineoxiden zijn zeer hydrofiel en goed oplosbaar in water.

Toepassingen

Amineoxiden worden gebruikt als beschermende groep voor amines en als intermediair bij organische syntheses. Enkele reacties met amineoxiden zijn:

• de Cope-eliminatie, dit is de splitsing van amineoxiden door verhitten
• de reductie tot de corresponderende amine, met gebruikelijke reductiemiddelen zoals lithiumaluminiumhydride of natriumboorhydride
• de Meisenheimer-omlegging van een allylisch amineoxide tot een alkoxyamine:

• de Polonovsky-omlegging van een amineoxide met azijnzuuranhydride of acetylchloride. Het amineoxide wordt gesplitst in het corresponderende aceetamide en een aldehyde:

Amineoxiden met één lange en twee korte alkylgroepen worden gebruikt als oppervlakte-actieve stoffen.