Flavine-adenine-dinucleotide

chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf Flavine-adeninedinucleotide)

Flavine-adenine-dinucleotide (FAD) is een co-enzym dat geassocieerd wordt met verschillende eiwitten en die een belangrijke rol spelen in de redoxreacties van het metabolisme. Een flavoproteïne is een eiwit dat een flavinegroep bevat: het eiwit kan voorkomen in twee vormen: FAD of FMN, voluit flavinemononucleotide. Voorbeelden van flavoproteïnen zijn onder meer componenten van het succinaat-dehydrogenasecomplex, α-ketoglutaraatdehydrogenase, en een component van het pyruvaat-dehydrogenasecomplex.

Flavine-adenine-dinucleotide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gereduceerd FAD
Algemeen
Molecuulformule C27H33N9O15P2
Molmassa 785.557 g/mol
CAS-nummer 146-14-5
EG-nummer 205-663-1
PubChem 643975
Beschrijving Witte kristallen
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

FAD kan bestaan in vier redox-toestanden, namelijk als flavine-N(5)-oxide, chinon, semichinon en hydrochinon. Het omwisselen tussen deze vormen is mogelijk door het afstaan of opnemen van elektronen. In de volledig geoxideerde vorm, chinon, kan FAD twee elektronen en twee protonen accepteren om FADH2 (hydrochinonvorm) te worden. De semichinon (FADH·) kan ontstaan uit ofwel reductie van FAD, of uit oxidatie van FADH2. In zeldzame gevallen is ook een supergeoxideerde vorm van FAD mogelijk, het zogenaamde flavine-N(5)-oxide. Dit is slechts bij enkele eiwitten nodig.[1][2]

Zie ookBewerken