Fagopyrine

Fagopyrine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van fagopyrine
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	IUPACnaam
Molmassa	670,71 g/mol
SMILES	Miles
InChI	InChi
Wikidata	Q2608430
Vergelijkbaar met	hypericine
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	rood
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Fagopyrine is een roodfluorescerend pigment dat voornamelijk voorkomt in boekweit - botanische naam fagopyrum, vandaar de stofnaam - samen met analoge stoffen zoals protofagopyrine. In boekweitmeel komt echter maar heel weinig fagopyrine voor en zal meestal geen problemen veroorzaken. Na het eten van vooral plantendelen, zoals jonge spruiten, worden de fagopyrines via de bloedbaan naar de huidcapillairen gebracht, waar zij door zonlicht met een golflengte tussen 540-610 nm geactiveerd worden en een zware fotodermatitis kunnen veroorzaken.^[4]

Fagopyrine heeft een gedimeriseerde antrachinonstructuur, verwant aan hypericine.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ IUPACnaam: 1,3,4,6,8,13-hexahydroxy-10,11-dimethyl-2,5-di(piperidin-2-yl)fenantro[1,10,9,8-opqra]peryleen-7,14-dion
↑ Smiles: O=C1C2=C(C3=C(O)C(C4CCCCN4)=C2O)C(C5=C6C(C)=CC(O)=C15)=C7C (C3=C(O)C(C8NCCCC8)=C9O)=C9C(C%10=C7C6=C(C)C=C%10O)=O
↑ InChi: 1/C40H34N2O8/c1-13- 11-17(43)23-25-19(13)20-14(2)12- 18(44)24-26(20)28-27(25)29- 31(35(45)21(15-7-3-5-9-41- 15)37(47)33(29)39(23)49)32- 30(28)34(40(24)50)38(48)22 (36(32)46)16-8-4-6-10-42-16/ h11-12,15-16,41-48H,3-10H2, 1-2H3/i1-12,2-12,3-12,4-12, 5-12,6-12,7-12,8-12,9-12,10- 12,11-12,12-12,13-12,14-12, 15-12,16-12,17-12,18-12,19- 12,20-12,21-12,22-12,23-12, 24-12,25-12,26-12,27-12,28- 12,29-12,30-12,31-12,32-12, 33-12,34-12,35-12,36-12, 37-12,38-12,39-12,40-12, 41-14,42-14,43-16,44-16, 45-16,46-16,47-16,48-16, 49-16,50-16
↑ Buckwheat Toxicity Article

[1] IUPACnaam: 1,3,4,6,8,13-hexahydroxy-10,11-dimethyl-2,5-di(piperidin-2-yl)fenantro[1,10,9,8-opqra]peryleen-7,14-dion

[2] Smiles: O=C1C2=C(C3=C(O)C(C4CCCCN4)=C2O)C(C5=C6C(C)=CC(O)=C15)=C7C (C3=C(O)C(C8NCCCC8)=C9O)=C9C(C%10=C7C6=C(C)C=C%10O)=O

[3] InChi: 1/C40H34N2O8/c1-13- 11-17(43)23-25-19(13)20-14(2)12- 18(44)24-26(20)28-27(25)29- 31(35(45)21(15-7-3-5-9-41- 15)37(47)33(29)39(23)49)32- 30(28)34(40(24)50)38(48)22 (36(32)46)16-8-4-6-10-42-16/ h11-12,15-16,41-48H,3-10H2, 1-2H3/i1-12,2-12,3-12,4-12, 5-12,6-12,7-12,8-12,9-12,10- 12,11-12,12-12,13-12,14-12, 15-12,16-12,17-12,18-12,19- 12,20-12,21-12,22-12,23-12, 24-12,25-12,26-12,27-12,28- 12,29-12,30-12,31-12,32-12, 33-12,34-12,35-12,36-12, 37-12,38-12,39-12,40-12, 41-14,42-14,43-16,44-16, 45-16,46-16,47-16,48-16, 49-16,50-16

[4] Buckwheat Toxicity Article

[4]

[1]

[2]

[3]