Fagopyrine

chemische verbinding

Fagopyrine is een roodfluorescerend pigment dat voornamelijk voorkomt in boekweit - botanische naam fagopyrum, vandaar de stofnaam - samen met analoge stoffen zoals protofagopyrine. In boekweitmeel komt echter maar heel weinig fagopyrine voor en zal meestal geen problemen veroorzaken. Na het eten van vooral plantendelen, zoals jonge spruiten, worden de fagopyrines via de bloedbaan naar de huidcapillairen gebracht, waar zij door zonlicht met een golflengte tussen 540-610 nm geactiveerd worden en een zware fotodermatitis kunnen veroorzaken.[1]

Fagopyrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fagopyrine
Structuurformule van fagopyrine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C40H40H34N2O8
IUPAC-naam 1,3,4,6,8,13-hexahydroxy-10,11-dimethyl-2,5-di(piperidin-2-yl)fenantro[1,10,9,8-opqra]peryleen-7,14-dion
Molmassa 670,71 g/mol
SMILES
O=C1C2=C(C3=C(O)C(C4CCCCN4)=C2O)C(C5=C6C(C)=CC(O)=C15)=C7C (C3=C(O)C(C8NCCCC8)=C9O)=C9C(C%10=C7C6=C(C)C=C%10O)=O
InChI
1/C40H34N2O8/c1-13-

11-17(43)23-25-19(13)20-14(2)12- 18(44)24-26(20)28-27(25)29- 31(35(45)21(15-7-3-5-9-41- 15)37(47)33(29)39(23)49)32- 30(28)34(40(24)50)38(48)22 (36(32)46)16-8-4-6-10-42-16/ h11-12,15-16,41-48H,3-10H2, 1-2H3/i1-12,2-12,3-12,4-12, 5-12,6-12,7-12,8-12,9-12,10- 12,11-12,12-12,13-12,14-12, 15-12,16-12,17-12,18-12,19- 12,20-12,21-12,22-12,23-12, 24-12,25-12,26-12,27-12,28- 12,29-12,30-12,31-12,32-12, 33-12,34-12,35-12,36-12, 37-12,38-12,39-12,40-12, 41-14,42-14,43-16,44-16, 45-16,46-16,47-16,48-16,

49-16,50-16
Vergelijkbaar met hypericine
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur rood
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fagopyrine heeft een gedimeriseerde antrachinonstructuur, verwant aan hypericine.