Etoxazool

Etoxazool
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van etoxazool
Algemeen
Molecuulformule	C21H23F2NO2
IUPAC-naam	4-(4-tert-butyl-2-ethoxyfenyl)-2-(2,6-difluorfenyl)-4,5-dihydro-oxazool
Molmassa	359,41 g/mol
SMILES	CCOC1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C2COC(=N2)C3=C(C=CC=C3F)F
InChI	1S/C21H23F2NO2/c1-5-25-18-11-13(21(2,3)4)9-10-14(18)17-12-26-20(24-17)19-15(22)7-6-8-16(19)23/h6-11,17H,5,12H2,1-4H3
CAS-nummer	153233-91-1
EG-nummer	604-891-2
PubChem	153974
Wikidata	Q1371651
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H400 – H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 – P391 – P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,24 g/cm³
Smeltpunt	101-102 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Etoxazool is een chemische verbinding die gebruikt wordt als acaricide voor de bestrijding van mijten, zoals spintmijten, in de land- en tuinbouw en bij de teelt van sierplanten. De stof verhindert de biosynthese van chitine bij de larven.^[1] Bij volwassen wijfjes kan het de productie van eitjes verhinderen.^[2]

Etoxazool is een oxazolinederivaat. In zuivere toestand is het een wit kristallijn poeder. Het is zeer slecht oplosbaar in water, maar goed in organische oplosmiddelen als ethylacetaat of aceton. Het technisch product heeft een zuiverheid van 93-98%. Commercieel is het verkrijgbaar als korrels met 5% van de actieve stof, voor dispersie in water.

Etoxazool wordt ontwikkeld door het Japanse Sumitomo Chemical Company^[3] en kwam in 1998 voor het eerst op de markt in Japan. Het wordt onder diverse merknamen verkocht, waaronder TetraSan en ParaMite. De toepassing moet oordeelkundig gebeuren, want men heeft vastgesteld dat er snel resistentie tegen het product kan opgebouwd worden door de mijten.^[4]

De Europese Unie heeft in 2005 etoxazool opgenomen in de lijst van toegelaten werkzame stoffen.^[5]

Stereochemie bewerken

Etoxazool
(S)-isomere	(R)-isomere

Zie ook bewerken

Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Mediabestanden

Zie de categorie Etoxazole van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ R. Nauen, G. Smagghe. "Mode of action of etoxazole." Pest Management Science vol. 62 (2006) blz. 379-82. PMID 16555232
↑ F.J. Irigaray, F.G. Zalom. "Side effects of five new acaricides on the predator Galendromus occidentalis (Acari, Phytoseiidae)." Experimental and Applied Acarology vol. 38 (2006) blz. 299-305. PMID 16612671
↑ U.S. Patent 5556867, "Oxazoline derivative, its production and its use" verleend op 17 september 1996 aan Sumitomo Chemical Co Ltd. Gearchiveerd op 28 augustus 2016.
↑ R. Uesugi, K. Goka, M. Osakabe. "Genetic basis of resistances to chlorfenapyr and etoxazole in the two-spotted spider mite (Acari: Tetranychidae)." Journal of Economic Entomology vol. 95 (2002) blz. 1267-74. PMID 12539841
↑ Richtlijn 2005/34/EG van de Commissie van 17 mei 2005. Publicatieblad L125 van 18 mei 2005. Gearchiveerd op 3 juli 2023.

[1] R. Nauen, G. Smagghe. "Mode of action of etoxazole." Pest Management Science vol. 62 (2006) blz. 379-82. PMID 16555232

[2] F.J. Irigaray, F.G. Zalom. "Side effects of five new acaricides on the predator Galendromus occidentalis (Acari, Phytoseiidae)." Experimental and Applied Acarology vol. 38 (2006) blz. 299-305. PMID 16612671

[3] U.S. Patent 5556867, "Oxazoline derivative, its production and its use" verleend op 17 september 1996 aan Sumitomo Chemical Co Ltd. Gearchiveerd op 28 augustus 2016.

[4] R. Uesugi, K. Goka, M. Osakabe. "Genetic basis of resistances to chlorfenapyr and etoxazole in the two-spotted spider mite (Acari: Tetranychidae)." Journal of Economic Entomology vol. 95 (2002) blz. 1267-74. PMID 12539841

[5] Richtlijn 2005/34/EG van de Commissie van 17 mei 2005. Publicatieblad L125 van 18 mei 2005. Gearchiveerd op 3 juli 2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]