Efrapeptine
Efrapeptinen zijn peptiden, die als secundaire metabolieten door schimmels behorend tot het geslacht Tolypocladium worden geproduceerd. Ze hebben mitochondrische ATPase remmende[1], insecticidische en fungicidische eigenschappen. Voorbeelden van schimmels, die deze stoffen produceren, zijn de soorten Tolypocladium inflatum en Tolypocladium geodes.
Efrapeptine | ||||
---|---|---|---|---|
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C82H141N18O16+ | |||
Andere namen | Efrapeptin F, 131353-66-7, AC1MIXJR, Efrapeptin D, 12-L-alanine, DTXSID30157011, AM014620 | |||
Molmassa | 1635,10794 g/mol | |||
Wikidata | Q16920546 | |||
|
Er zijn de efrapeptine A, B, C, D, E, F, G, H, I en J. Efrapeptine F verschilt bijvoorbeeld van D door een aminozuurresidu en F heeft een alanine op de plaats waar D een glycine heeft.
Efrapeptinen hebben 15 aminozuren en bestaan uit:
- Efrapeptine A: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-L-Iva-AIB-X.
- Efrapeptine C: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-AIB-X
- Efrapeptine D: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-L-Iva-X
- Efrapeptine E: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-Iva-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Gly-L-Leu-L-Iva-X
- Efrapeptine F: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-AIB-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Ala-L-Leu-L-Iva-X
- Efrapeptine G: N-acetyl-L-Pip-AIB-L-Pip-Iva-AIB-L-Leu-beta-Ala-Gly-AIB-AIB-L-Pip-AIB-Ala-L-Leu-L-Iva-X
Pip = pipecolinezuur, AIB = 2-Amino-2-methylpropaanzuur, Leu = Leucine, Iva = Isovaline, Gly = Glycine. Substituut X = isobutyl[2,3,4,6,7,8-hexahydro-1-pyrrolo]1,2-a[pyrimidinyl]ethylamine[2]. L = L-configuratie.
Externe links bewerken
- Afbeelding structuur van Efrapeptine F
- Afbeelding structuur van Efrapeptine F, G, J
- Identificatie en biosynthese van efrapeptinen door de schimmel Tolypocladium geodes W. Gams (Hypocreales)
- Efrapeptine F - PubChem
- Efrapeptine F - ChemSpider
- Efrapeptine G - PubChem
- Efrapeptine G - ChemSpider