Dimethylmethylfosfonaat

chemische verbinding

Dimethylmethylfosfonaat (afgekort tot DMMP) is een organofosforverbinding, met als brutoformule C3H9O3P. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in water. De stof is brandbaar en verspreidt een karakteristieke geur.

Dimethylmethylfosfonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylmethylfosfonaat
Structuurformule van dimethylmethylfosfonaat
Algemeen
Molecuul­formule C3H9O3P
Molmassa 124,08 g/mol
SMILES
COP(=O)(C)OC
CAS-nummer 756-79-6
EG-nummer 212-052-3
PubChem 12958
Wikidata Q417529
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,16[1] g/cm³
Kookpunt 180-182[1] °C
Vlampunt 69[1] °C
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Toepassingen

bewerken

Dimethylmethylfosfonaat wordt voornamelijk toegepast als vlamvertrager. Verder wordt het gebruikt als additief voor benzine, als middel om schuimen tegen te gaan, als weekmaker, als stabilisator en om het ophopen van statische elektriciteit tegen te gaan.

Toxicologie en veiligheid

bewerken

Dimethylmethylfosfonaat wordt niet geclassificeerd als giftig, maar is schadelijk als het wordt ingeademd, doorgeslikt, of via de huid wordt opgenomen. Het is waarschijnlijk kankerverwekkend. De stof wordt door de Conventie tegen Chemische Wapens als een klasse 2 stof gedefinieerd, en wordt gebruikt bij de synthese van het zenuwgas sarin.[2] Dimethylmethylfosfonaat kan ook worden gebruikt voor het simuleren van een aanval met sarin voor trainingsdoeleinden of voor het ijken van sarin-detectors.

De El-Al Boeing die bij de Bijlmerramp neerstortte, had minstens 10 plastic vaatjes met in totaal ongeveer 190 liter dimethylmethylfosfonaat aan boord. De stof was in New York aan boord van de El Al-Boeing 747 gebracht en was bestemd voor het "Israel Institute for Biological Research" in Ness Ziona. Dit is de voornaamste staatsinstelling van Israël voor onderzoek naar de werking van gifgassen. Volgens deskundigen was 190 liter voor een onderzoeksinstituut een ongewoon grote bestelling.[3] Tijdens de openbare verhoren van de parlementaire enquête naar de Bijlmerramp was er veel onduidelijkheid over de lading die in het vliegtuig aanwezig was geweest.

Referenties

bewerken
  1. a b c (en) Gegevens van dimethylmethylfosfonaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 14 september 2009)
  2. El Al-zending genoeg voor 270 kilo zenuwgas Sarin. NRC, 30 sept 1998
  3. Grondstof gifgas in Boeing El Al., NRC, 30 sep 1998
bewerken