Dimethoxymethaan

chemische verbinding

Dimethoxymethaan, vaak methylal genoemd, is een heldere, kleurloze en licht ontvlambare vloeistof met een prikkelende geur en een laag kookpunt. Het is het dimethylacetaal van formaldehyde. Het wordt veel gebruikt als oplosmiddel of verdunner.

Dimethoxymethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethoxymethaan
Algemeen
Molecuulformule C3H8O2
IUPAC-naam dimethoxymethaan
Andere namen formal, methylal, methyleendimethylether, formaldehyddimethylacetaal, anesthenyl, dimethylformal
Molmassa 76,1 g/mol
SMILES
COCOC
InChI
1/C3H8O2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3
CAS-nummer 109-87-5
EG-nummer 203-714-2
PubChem 8020
Wikidata Q411496
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P305+P351+P338
VN-nummer 1234
ADR-klasse Gevarenklasse 3
MAC-waarde 1000 ppm
3200 mg/m3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,86 g/cm³
Smeltpunt −104,8 °C
Kookpunt 42,3 °C
Vlampunt −18 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 237 °C
Dampdruk (bij 20°C) 44.000 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 330 g/L
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Dimethoxymethaan kan bereid worden door de reactie van formaldehyde (methanal) met methanol, of door de oxidatie van methanol, waarbij een deel van de methanol reageert met het al gevormde formaldehyde. Bij de bereiding is een zure katalysator nodig.

Toepassingen bewerken

Dimethoxymethaan wordt vooral gebruikt als oplosmiddel of verdunner. Het wordt gebruikt bij de bereiding van parfums, kleefstoffen, beschermingslagen, verfverwijderaars, smeermiddelen en reinigingsmiddelen.

Het is toegelaten als aromastof in levensmiddelen.[1]

Dimethoxymethaan en cyclopentaan vormen een azeotroop mengsel met ca. 68 gewichtsprocent dimethoxymethaan en 32 gewichtsprocent cyclopentaan. Het kookpunt van dat mengsel bedraagt ca. 39,5 °C. Mengsels met ongeveer deze samenstelling zijn voorgesteld als alternatief, niet-ozonafbrekend blaasmiddel voor de productie van polyurethaanschuimen.[2]

Toxicologie en veiligheid bewerken

Dimethoxymethaan is een zeer vluchtige en licht ontvlambare stof, en kan explosieve dampmengsels met lucht vormen.

Blootstelling aan de stof kan ogen, keel of neus irriteren. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. Blootstelling aan een hoge concentratie kan bewusteloosheid (vooral door verdringen van zuurstof in het ademmengsel) tot gevolg hebben. De vloeistof ontvet de huid.

Externe links bewerken