Cyclohexaandimethanol
Cyclohexaandimethanol (CHDM) of dimethanolcyclohexaan is een organische verbinding (een glycol of diol) die bestaat uit cyclohexaan waarop twee -CH2-OH-groepen zijn aangebracht. Het is een witte wasachtige vaste stof met een laag smeltpunt.
| 1,4-cyclohexaandimethanol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H16O2 | |||
| IUPAC-naam | [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol | |||
| Andere namen | 1,4-dimethanolcyclohexaan; α,α'-dihydroxy-1,4-dimethylcyclohexaan; cyclohex-1,4-yleendimethanol | |||
| Molmassa | 144,21 g/mol | |||
| SMILES | OCC1CCC(CO)CC1
| |||
| CAS-nummer | 105-08-8 | |||
| EG-nummer | 203-068-9 | |||
| PubChem | 7735 | |||
| Wikidata | Q1064929 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,02 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 43-67 °C | |||
| Kookpunt | 282-284 °C | |||
| Vlampunt | 161 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 307 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Isomeren bewerken
De twee –CH2-OH-groepen kunnen aan hetzelfde koolstofatoom of aan twee verschillende koolstofatomen gebonden zijn, zodat er verschillende isomeren van CHDM bestaan (1,1-, 1,2-, 1,3- of 1,4-CHDM).
De 1,4-isomeer wordt het meest gebruikt. Daarvan bestaan er nog twee stereo-isomeren, de cis- en trans-vorm. Commercieel geproduceerd CHDM is een mengsel van de twee.
Synthese bewerken
De hydrogenering van dimethyl-1,4-cyclohexaandicarboxylaat (DMCD) leidt tot een mengsel van de cis- en trans- isomeren van 1,4-CHDM (reactie [2]). De verhouding van de twee hangt af van de gebruikte katalysator. Bij de industriële productie gebruikt men meestal katalysatoren op basis van koperchromiet, waarbij een verhouding trans/cis van ongeveer 3 bereikt wordt.[1] DMCD wordt zelf verkregen door de hydrogenering van de benzeenring van dimethyltereftalaat (reactie [1]):
Toepassingen bewerken
Net als andere diolen wordt cyclohexaandimethanol gebruikt voor de productie van polyurethanen en polyesters, dit laatste via een polycondensatie met een dicarbonzuur, bijvoorbeeld tereftaalzuur, barnsteenzuur of oxaalzuur.[2] Voor de productie van polyesters wordt de trans-isomeer verkozen boven de cis-isomeer. Het smeltpunt van de trans-isomeer is ongeveer 67 °C, dat van de cis-isomeer ongeveer 43 °C. Polyesters met een hoger gehalte aan de trans-isomeer van CHDM hebben ook een hoger smeltpunt.[3]
Bronnen, noten en/of referenties
|