Tereftaalzuur
Tereftaalzuur (1,4-benzeendicarbonzuur) is een grondstof voor de productie van polyethyleentereftalaat (pet), een kunststof die vrij veel wordt gebruikt voor de verpakking van levensmiddelen. Na condensatie met 1,4-diaminobenzeen vormt tereftaalzuur kevlarvezels.
| Tereftaalzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tereftaalzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H6O4 | |||
| IUPAC-naam | benzeen-1,4-dicarbonzuur | |||
| Andere namen | p-dicarboxybenzeen; paraftaalzuur; p-dibenzeencarbonzuur | |||
| Molmassa | 166,13084 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)O
| |||
| InChI | 1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1- 4H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
| |||
| CAS-nummer | 100-21-0 | |||
| EG-nummer | 202-830-0 | |||
| PubChem | 7489 | |||
| Wikidata | Q408984 | |||
| Beschrijving | Kristallijne witte stof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Omgang | Contact met de huid vermijden | |||
| Opslag | In een afgesloten pot | |||
| EG-Index-nummer | 202-830-0 | |||
| MAC-waarde | 10 mg/m3 | |||
| LD50 (ratten) | > 6400 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,522 g/cm³ | |||
| Sublimatiepunt | 402[1] °C | |||
| Vlampunt | 496[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 15[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | basen | |||
| Slecht oplosbaar in | alcohol | |||
| Onoplosbaar in | water, chloroform, di-ethylether, azijnzuur | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
In Nederland is het in de Warenwet opgenomen en mag het alleen worden gebruikt als de specifieke migratielimiet van 7,5 mg/kg levensmiddelsimulant niet wordt overschreden.
Deze stof sublimeert bij temperaturen boven de 300°C. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.
Tereftaalzuur wordt gemaakt door paraxyleen te oxideren.
Tereftaalzuur kan worden gewonnen uit het polymeer pet door middel van een basische hydrolyse met natriumhydroxide in etheenglycol als oplosmiddel. Er ontstaat het dinatriumzout, bij toevoegen van een zure oplossing verkrijgt men de uiteindelijke stof.
Tweevoudige decarboxylering van de stof levert benzeen op, wat economisch tevens een interessante recyclemethode zou zijn voor pet, aangezien benzeen veel meer toepassingen heeft in de chemische industrie. Bovendien lijkt petafval een goedkope grondstof om te verwerken.
Isomeren bewerken
Van tereftaalzuur bestaan twee isomeren:
- ftaalzuur of 1,2-benzeendicarbonzuur.
- isoftaalzuur of 1,3-benzeendicarbonzuur.
Externe link bewerken
| Bronnen, noten en/of referenties |