Dichloorfenylfosfaan
Dichloorfenylfosfaan of dichloorfenylfosfine is een organische fosforverbinding met als brutoformule C6H5PCl2. Deze kleurloze, viskeuze vloeistof wordt veel gebruikt in de synthese van op fosfor gebaseerde liganden. Dichloorfenylfosfine is commercieel verkrijgbaar. De stof is erg toxisch en corrosief.
Dichloorfenylfosfaan | |||||
---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |||||
![]() | |||||
Structuurformule van dichloorfenylfosfaan
| |||||
![]() | |||||
Molecuulmodel van dichloorfenylfosfaan
| |||||
Algemeen | |||||
Molecuulformule | C6H5Cl2P | ||||
IUPAC-naam | dichloorfenylfosfaan | ||||
Andere namen | dichloorfenylfosfine, fenylfosfordichloride | ||||
Molmassa | 178,983662 g/mol | ||||
SMILES | ClP(Cl)c1ccccc1
| ||||
InChI | 1/C6H5Cl2P/c7-9(8)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
| ||||
CAS-nummer | 644-97-3 | ||||
PubChem | 12573 | ||||
Wikidata | Q410415 | ||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
H-zinnen | H250 - H301 - H314 | ||||
EUH-zinnen | geen | ||||
P-zinnen | P222 - P231 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P422 | ||||
VN-nummer | 2845 | ||||
Fysische eigenschappen | |||||
Smeltpunt | −51[1] °C | ||||
Kookpunt | 222[1] °C | ||||
Vlampunt | 113 °C | ||||
Brekingsindex | 1,597[1] | ||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
|
Synthese
bewerkenDe synthese verloopt via een elektrofiele aromatische substitutie uit benzeen en fosfortrichloride. Aluminiumchloride wordt daarbij als katalysator gebruikt.[2]
Toepassingen en reacties
bewerkenDichloorfenylfosfaan disproportioneert tot chloordifenylfosfaan in de gasfase bij hoge temperatuur:[3][4]
Met Grignard-reagentia, zoals bijvoorbeeld methylmagnesiumjodide, worden de chlooratomen vervangen door de organische rest in de Grignard-verbinding. Een voorbeeldreactie is de synthese van dimethylfenylfosfaan:
Dichloorfenylfosfaan reageert met dienen in de McCormack-reactie, met vorming van fosfolenen:[5][6]
- ↑ a b c d Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 21 maart 2012.
- ↑ B. Buchner, L. B. Lockhart Jr.. (1963). Phenyldichlorophosphine Org. Synth.. 784 Collective volume 4
- ↑ J. Svara, N. Weferling,T. Hofmann, T.. (2008). Phosphorus Compounds, Organic18 februari 2008 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. (7th ed.) – John Wiley & Sons, Inc. DOI:10.1002/14356007.a19_545.pub2 geraadpleegd op 18 februari 2008
- ↑ L.D. Quin. A Guide to Organophosphorus Chemistry. 44–69 – Wiley IEEE (New York) ISBN 0471318248
- ↑ W.B. McCormack. (1973). 3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide22 maart 2012 Org. Synth.. 787 Collective volume 5 Internetpagina: 3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide geraadpleegd op 22 maart 2012. Gearchiveerd op 30 september 2012.
- ↑ W.B. McCormack. (1963). 3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide Org. Synth.. 43 73