Croconzuur
Croconzuur (niet te verwarren met crotonzuur) is een organische verbinding met een cyclopenteenkern, met twee hydroxylgroepen op de koolstofatomen aan de dubbele binding en drie ketongroepen op de andere drie koolstofatomen. Het is een kristallijne vaste stof, die gevoelig is voor licht. Het is een zuur: de beide OH-groepen zijn H+-donoren en de corresponderende anionen zijn waterstofcroconaat (C5HO5−) en croconaat (C5O52−).
Croconzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van croconzuur
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C5H2O5 | |||
IUPAC-naam | 4,5-dihydroxy-4-cyclopenteen-1,2,3-trion | |||
Molmassa | 142,07 g/mol | |||
SMILES | c1(c(c(=O)c(=O)c1=O)O)O
| |||
CAS-nummer | 488-86-8 | |||
Wikidata | Q746380 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | geel | |||
Smeltpunt | (ontleedt) > 300 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Geschiedenis
bewerkenCroconzuur en het kaliumzout ervan werd ontdekt door Leopold Gmelin in 1825.[1] Hij noemde het naar het Griekse τό χρόχον, wat "saffraan" of "eigeel" betekent vanwege de gele tot oranje kleur van het zuur en vele zouten ervan. De molecuulstructuur van croconzuur werd echter pas veel later vastgesteld.[2]
Synthese
bewerkenCroconzuur kan bereid worden door de oxidatie met mangaan(IV)oxide van rhodizonzuur, dat een cyclohexeenkern heeft, of van tetrahydroxy-p-benzochinon.[3] Bij deze omzettingen wordt de ringkern verkleind van zes naar vijf koolstofatomen.
Toepassingen
bewerkenCroconzuur, zouten of esters ervan (croconaten) zijn bruikbaar als verfstoffen, farmaceutische of landbouwchemicaliën of als intermediaire stof voor dergelijke verbindingen. Uit croconzuur zijn methinekleurstoffen afgeleid die voor fotografische en optische toepassingen kunnen gebruikt worden.[4] Croconzuur is ook voorgesteld als haarkleurmiddel.[5]
Zie ook
bewerken- ↑ L. Gmelin. "Ueber einige merkwürdige, bei der Darstellung des Kaliums nach der Brunner'schen Methode, erhaltene Sulbstanzen". Annalen der Physik 80 (1825), 31-62. DOI:10.1002/andp.18250800504
- ↑ K. Yamada, N. Mizuno, Y. Hirata. "Structure of Croconic Acid." Bulletin of the Chemical Society of Japan, 31 (1958), 543-549. DOI:10.1246/bcsj.31.543
- ↑ R. Nietzki, "Ueber die Bildung der Krokonsäure aus Benzolderivaten". Chem. Ber. 20 (1887), 1617-1620. DOI:10.1002/cber.188702001364
- ↑ Duits octrooi 1930224A, "Spektrale Sensibilisierung" van 15 januari 1970 aan Agfa-Gevaert AG
- ↑ U.S. Patent 5972044, "Composition and method for dyeing keratin fibers" van 26 oktober 1999 aan Wella AG