Hoofdmenu openen

Chinoxaline is een heterocyclische verbinding opgebouwd uit een benzeenring en een pyrazinering.

Chinoxaline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chinoxaline
Structuurformule van chinoxaline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H6N2
IUPAC-naam chinoxaline
Andere namen benzopyrazine, 1,4-benzodiazine
Molmassa 130,14 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)N=CC=N2
CAS-nummer 91-19-0
EG-nummer 202-047-4
PubChem 7045
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel tot bruin
Dichtheid (bij 45°C) 1,133 g/cm³
Smeltpunt 30-33 °C
Kookpunt 220-223 °C
Vlampunt 98 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Een chinoxaline is bij uitbreiding elke organische verbinding met deze ringstructuur. Chinoxalines zijn fijnchemicaliën die onder andere gebruikt worden in verfstoffen, geneesmiddelen, antibiotica en elektrische/fotochemische materialen.

SyntheseBewerken

Chinoxalines kunnen gevormd worden door de condensatiereactie van een aryl-diamine en een 1,2-dicarbonylverbinding. Voor chinoxaline zelf zijn dit respectievelijk 1,2-diaminobenzeen (ortho-fenyleendiamine) en glyoxaal.

Een ander voorbeeld is de reactie van benzil met 1,2-diaminobenzeen tot 2,3-difenylchinoxaline:

De katalysator die hier gebruikt wordt, is IBX (2-joodoxybenzoëzuur) en het oplosmiddel is azijnzuur.[1]