Chalcon
Chalcon is een aromatisch keton met als brutoformule C15H12O. De zuivere stof komt voor als lichtgele kristallen, die zo goed als onoplosbaar zijn in water.
| Chalcon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van het E-isomeer van chalcon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C15H12O | |||
| IUPAC-naam | 1,3-difenyl-2-propen-1-on | |||
| Andere namen | benzylideenacetofenon, fenylstyrylketon | |||
| Molmassa | 208,26 g/mol | |||
| CAS-nummer | 614-47-1 | |||
| Wikidata | Q899416 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (muizen) | (oraal) 1048 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,071 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 55 – 57 °C | |||
| Kookpunt | 345 – 348 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,0929 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | di-ethylether, chloroform, benzeen, koolstofdisulfide | |||
| Slecht oplosbaar in | ethanol | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenChalcon kan bereid worden via een aldolcondensatie uit een benzaldehyde en een acetofenon. Natriumhydroxide treedt op als basische katalysator:
Synthese van chalcon
De reactie blijkt goed te werken zonder oplosmiddel: het is een zogenaamde vastestofreactie.[1] De reactie tussen gesubstitueerde benzaldehyden en acetofenonen wordt gebruikt om de principes van de groene chemie te illustreren in de organische synthese.[2] In een studie in verband met groene synthese konden chalconen ook gesynthetiseerd worden uit dezelfde startmaterialen in oververhit water (200 tot 350°C, in een drukcilinder).[3]
Voorkomen en eigenschappen
bewerkenChalcon is het centraal structuurelement in een groot aantal biologisch belangrijke verbindingen. Deze verbindingen staan als groep bekend onder de naam chalconen. Zij vertonen een remmende werking bij ziektes die veroorzaakt worden door bacteriën en schimmels. Ook in de bestrijding van tumoren en als ontstekingsremmer zijn resultaten geboekt. Sommige chalconen zijn in staat de spanningsafhankelijke kaliumkanalen te blokkeren.[4] Chalconen komen voor als intermediairen in de biosynthese van flavonoïden, een groep van veel in planten voorkomende verbindingen met een breed spectrum aan effecten. Chalconen vormen ook een tussenstap in de Auwers' synthese van flavonen.
Methylhydroxychalcon (MCHP), dat in kaneel voorkomt, leek als insulineanalogon een effect te hebben op de insulinerespons van diabetici.[5] Later bleek een flavonoïde verantwoordelijk voor de insuline-achtige reacties.[6]
Zie ook
bewerken- ↑ Toda, F., et al. - J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990, 3207
- ↑ D.R. Palleros - J. Chem. Educ., 81, 1345 (2004)
- ↑ C.M. Comisar & P.E. Savage - Green Chem., 6 (2004), 227 - 231 DOI:10.1039/b314622g
- ↑ (en) Yarishkin, O.V., et al. - Bioorg. Med. Chem. Lett., 18, (2008), 137–140
- ↑ Anderson (August 2001). A hydroxychalcone derived from cinnamon functions as a mimetic for insulin in 3T3-L1 adipocytes. J Am Coll Nutr. 20 (4): 327–36. PMID 11506060. Gearchiveerd van origineel op 11 augustus 2004. Geraadpleegd op 19 juni 2008.
- ↑ Anderson (January 2004). Isolation and characterization of polyphenol type-A polymers from cinnamon with insulin-like biological activity. J Agric Food Chem. 52 (1): 65–70. PMID 14709014. DOI: 10.1021/jf034916b.