Apocynine

Apocynine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van apocynine
	Ruimtelijk model van apocynine
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	1-(4-Hydroxy-3-methoxyfenyl)ethaan-1-on
Andere namen	4-Hydroxy-3-methoxyacetophenone; Acetovanillone
Molmassa	166,17 g/mol
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)C(C)=O
InChI	1/C9H10O3/c1-6(10)7-3-4-8(11)9(5-7)12-2/h3-5,11H,1-2H3
CAS-nummer	498-02-2
PubChem	2214
Wikidata	Q414754
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	115 °C
Kookpunt	295-300 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Apocynine, ook bekend onder de naam acetovanillon, is een in de natuur voorkomende organische verbinding die structureel verwant is aan vanilline. Apocynine kan uit een grote verscheidenheid aan planten geïsoleerd worden. Het wordt onderzocht op zijn mogelijke waarde als medicijn.

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Geschiedenis bewerken

Apocynine is voor het eerst beschreven in 1883 door de Duitse farmacoloog Oswald Schmiedeberg; de eerste isolatie van de verbinding in 1908 uit de wortel van wilde katoen staat op naam van Horace Finnemore.^[1]^[2] In die tijd was de plant al bekend als middel tegen oedeem en hartproblemen. In 1971 werd apocynine ook gevonden in Picrorhiza kurroa ('Kutki'), een kleine plant die op grote hoogte groeit in het westelijk deel van de Himalaya. Al eeuwen is P. kurroa bekend als middel bij de behandeling van lever- en hartproblemen, geelzucht en astma. In 1990 werd door Simons et al. een methode ontwikkeld waarmee farmacologisch bruikbare hoeveelheden geïsoleerd konden worden. De ontsteking remmende werking van apocynine bleek samen te hangen met zijn mogelijkheid de vorming van vrije radicalen, zuurstof-ionen en peroxides te verhinderen.

Fysische eigenschappen bewerken

Apocynine is een vaste stof met een smeltpunt van 115 °C en vaag de geur van vanilline. Het is oplosbaar in heet water, ethanol, benzeen, chloroform en di-ethylether.

Farmacologische werking bewerken

NADPH-oxidase is een enzym dat O₂ effectief tot superoxide, ( O₂^–• ) reduceert. Dit zeer reactieve deeltje wordt door het immuunsysteem ingezet om bacteriën en schimmels te doden. Apocynine is een remmer voor NADPH-oxidase en remt hiermee effectief de aanmaak van superoxide in granulocyten, een speciale groep witte bloedcellen. De werking van fagocyten wordt niet geblokkeerd, evenals andere functie van granulocyten in het afweersysteem.

Apocynine is gebruikt om vast te stellen of ionisch activering ten gevolge van H⁺ door het membraan van de nieren gekoppeld was aan de productie van superoxide door NADPH-oxidase. Als apocynine in deze cellen gebracht werd, blokkeerde dit de productie van superoxide volledig. Dit gegeven vormde de basis voor de conclusie dat de proton-stroom inderdaad de trigger voor de superoxide-vorming was.^[3]

Het mechanisme achter de effectiviteit van apocynine is nog niet bekend. Een eerste stap in de werking lijkt de dimerisatie van apocynine, waarbij diapocynine gevormd wordt.^[4] Hoewel diapocynine een positief, dus verlagend, effect lijkt te hebben op de vorming van reactieve zuurstofcomponenten en ontstekingsremmend werkt is de biologische/farmacologische rol ervan nog niet duidelijk.^[5] Biotransformatie van apocynine leidt voornamelijk tot geglycosyleerde derivaten van apocynine.

Een andere stof die onder experimentele omstandigheden gevormd wordt is nitroapocynine.^[6]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Apocynin op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ Paech, K., Tracey, M. V. (6 december 2012). Acetovanillone, 410–1. ISBN 9783642649585. Gearchiveerd op 7 januari 2022. in de Stevens, George, Nord, F. F. (1955). Moderne Methoden der Pflanzenanalyse / Modern Methods of Plant Analysis. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. DOI:10.1007/978-3-642-64958-5_10, "Natural Phenylpropane Derivatives", 392–427. ISBN 978-3-642-64958-5.
↑ Horace, Finnemore (1908). The Constituents of Canadian Hemp. Part I. Apocynin. Journal of the Chemical Society 93 (2): 1513–9. DOI: 10.1039/ct9089301513. Gearchiveerd van origineel op 7 januari 2022. Geraadpleegd op 10 april 2014.
↑ (2005). Activation of NAD(P)H oxidase by outward movements of H+ ions in renal medullary thick ascending limb of Henle. American Journal of Physiology. Renal Physiology 289 (5): F1048–56. PMID 15972387. DOI: 10.1152/ajprenal.00416.2004.
↑ Luchtefeld, Ron, Dasari, Mina S., Richards, Kristy M., Alt, Mikaela L., Crawford, Clark F. P. (2008). Synthesis of Diapocynin. Journal of Chemical Education 85 (3): 411. DOI: 10.1021/ed085p411.
↑ (2015). Pharmacokinetic, bioavailability, metabolism and plasma protein binding evaluation of NADPH-oxidase inhibitor apocynin using LC-MS/MS. Journal of Chromatography B 985: 180–8. PMID 25682338. DOI: 10.1016/j.jchromb.2015.01.025.
↑ (2009). 4-Hydroxy-3-methoxy-5-nitro-acetophenone (5-nitro-apocynin). Acta Crystallographica E 65 (Pt 9): o2292–3. PMID 21577684. PMC 2969931. DOI: 10.1107/S160053680903390X.

[1] Paech, K., Tracey, M. V. (6 december 2012). Acetovanillone, 410–1. ISBN 9783642649585. Gearchiveerd op 7 januari 2022. in de Stevens, George, Nord, F. F. (1955). Moderne Methoden der Pflanzenanalyse / Modern Methods of Plant Analysis. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. DOI:10.1007/978-3-642-64958-5_10, "Natural Phenylpropane Derivatives", 392–427. ISBN 978-3-642-64958-5.

[2] Horace, Finnemore (1908). The Constituents of Canadian Hemp. Part I. Apocynin. Journal of the Chemical Society 93 (2): 1513–9. DOI: 10.1039/ct9089301513. Gearchiveerd van origineel op 7 januari 2022. Geraadpleegd op 10 april 2014.

[3] (2005). Activation of NAD(P)H oxidase by outward movements of H+ ions in renal medullary thick ascending limb of Henle. American Journal of Physiology. Renal Physiology 289 (5): F1048–56. PMID 15972387. DOI: 10.1152/ajprenal.00416.2004.

[4] Luchtefeld, Ron, Dasari, Mina S., Richards, Kristy M., Alt, Mikaela L., Crawford, Clark F. P. (2008). Synthesis of Diapocynin. Journal of Chemical Education 85 (3): 411. DOI: 10.1021/ed085p411.

[5] (2015). Pharmacokinetic, bioavailability, metabolism and plasma protein binding evaluation of NADPH-oxidase inhibitor apocynin using LC-MS/MS. Journal of Chromatography B 985: 180–8. PMID 25682338. DOI: 10.1016/j.jchromb.2015.01.025.

[6] (2009). 4-Hydroxy-3-methoxy-5-nitro-acetophenone (5-nitro-apocynin). Acta Crystallographica E 65 (Pt 9): o2292–3. PMID 21577684. PMC 2969931. DOI: 10.1107/S160053680903390X.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]