Alpineboraan
chemische verbinding
Alpineboraan is een organische verbinding met als brutoformule C18H31B. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof. Het is een chirale verbinding.
| Alpineboraan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van alpineboraan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C18H31B | |||
| IUPAC-naam | 9-(2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonaan | |||
| Andere namen | B-3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonaan | |||
| Molmassa | 258,24974 g/mol | |||
| SMILES | B1(C2CCCC1CCC2)C3CC4CC(C3C)C4(C)C
| |||
| InChI | 1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13?,14?,15?,16?,17-/m0/s1
| |||
| CAS-nummer | 73624-47-2 | |||
| Wikidata | Q2111083 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H250 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P222 - P231 - P422 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,947 g/cm³ | |||
| Kookpunt | > 55 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Alpineboraan wordt bereid door de reactie van 9-BBN met α-pineen en beide reagentia te refluxen in THF. Alhoewel de verbinding ook commercieel verkrijgbaar is, wordt ze meestal in situ in het laboratorium bereid.
Toepassingen bewerken
Alpineboraan wordt aangewend als reagens in de organische chemie voor de stereoselectieve reductie van ketonen en aldehyden.