Acridine

chemische verbinding

Acridine is een polycyclische heteroaromaat met één stikstofatoom in de centrale aromatische ring. Acridine komt van nature voor in steenkoolteer en vormt kleurloze kristallen. Acridine is een isomeer van fenantridine.

Acridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acridine
Structuurformule van acridine
Algemeen
Molecuulformule C13H9N
IUPAC-naam acridine
Andere namen dibenzo[b,e]pyridine, 2,3,5,6-bibenzopyridine, 10-aza-anthraceen, 2,3-benzochinoline
Molmassa 179,21726 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=C3C=CC=CC3=N2
InChI
1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
CAS-nummer 260-94-6
EG-nummer 205-971-6
PubChem 9215
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
VN-nummer 2713
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,005 g/cm³
Smeltpunt 107-110[1] °C
Kookpunt 346[1] °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, benzeen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Natuurlijk voorkomen en syntheseBewerken

Acridine werd voor het eerst in 1890 door Carl Gräbe en Heinrich Caro geïsoleerd.[2]

Acridine kan uit steenkoolteer geïsoleerd worden door het te extraheren met verdund zwavelzuur en vervolgens neer te slaan met kaliumdichromaat. Het acridine-dichromaat complex wordt vervolgens met ammoniak omgezet in de vrije verbinding.

Er zijn aantal syntheseroutes die leiden tot acridine. Het kan gesynthetiseerd worden door difenylamine te condenseren met chloroform in aanwezigheid van aluminiumchloride. Een algemenere methode is N-fenylanthranilzuur te condenseren in polyfosforzuur. Een klassieke methode voor de synthese van acridinederivaten is de Lehmstedt-Tanasescu-reactie.

EigenschappenBewerken

Acridine en derivaten van acridine zijn over het algemeen zeer stabiel en bezitten een licht basisch karakter. Ze reageren zeer snel met alkyljodiden, waarbij het stikstofatoom gealkyleerd wordt. Oxidatie met kaliumhexacyanoferraat(III) geeft vervolgens N-alkylacridonen.

ToepassingenBewerken

Acridine is een uitgangsstof voor de synthese van een aantal kleurstoffen. Chrysaniline (3,6-diamino-9-fenylacridine) wordt gebruikt voor het verven van zijde en een andere kleurstof, benzoflavine wordt tevens gebruikt voor het verven van materialen.

Toxiciteit en veiligheidBewerken

Acridine is een bekende veroorzaker van kanker en is dus carcinogeen. Bovendien is de stof irriterend. De stof werkt carcinogeen doordat ze intercaleert in het DNA en RNA.

Een acridinederivaat dat gebruikt wordt in biologische assays is acridine-oranje (N,N,N',N'-tetramethylacridine-3,6-diamine).