4-methoxyacetofenon
chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf 4-aceetanisol)
4-methoxyacetofenon of 4-aceetanisol is een organische verbinding met als brutoformule C5H6O. De stof komt voor als kleurloze schilferige kristallen, die bijna niet oplosbaar zijn in water. Het bezit een kenmerkende aromatische geur van karamel, fruit en vanille. De geur is vergelijkbaar met die van 4-methoxybenzaldehyde (anisaldehyde).
4-methoxyacetofenon | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van 4-methoxyacetofenon
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C9H10O2 | |||
IUPAC-naam | 1-(4-methoxyfenyl)ethanon | |||
Andere namen | 4-aceetanisol, p-aceetanisol, p-methoxyfenylmethylketon | |||
Molmassa | 150,1745 g/mol | |||
SMILES | CC(=O)C1=CC=C(C=C1)OC
| |||
InChI | 1S/C9H10O2/c1-7(10)8-3-5-9(11-2)6-4-8/h3-6H,1-2H3
| |||
CAS-nummer | 100-06-1 | |||
EG-nummer | 202-815-9 | |||
PubChem | 7476 | |||
Wikidata | Q229995 | |||
Beschrijving | Kleurloze kristallen met een aromatische geur | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H302 - H315 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | geen | |||
LD50 (ratten) | (peroraal) 1720 mg/kg | |||
LD50 (konijnen) | (percutaan) > 5000 mg/kg | |||
LD50 (muizen) | (oraal) 820 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,08 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 38 °C | |||
Kookpunt | 263 °C | |||
Vlampunt | 138 °C | |||
Dampdruk | (bij 20°C) 6,44 Pa | |||
Oplosbaarheid in water | 2,47 g/L | |||
Goed oplosbaar in | ethanol | |||
Slecht oplosbaar in | water | |||
log(Pow) | 1,74 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
bewerken4-methoxyacetofenon kan bereid worden door een Friedel-Crafts-acylering van anisol met acetylchloride:
Als alternatief voor de vaak gebruikte katalysator aluminiumchloride wordt ook gebruikgemaakt van zeolieten.
Toepassingen
bewerkenOmwille van diens typische zoete geur wordt 4-methoxyacetofenon verwerkt in onder andere parfums, voeding (als geurstof) en sigaretten. In voeding ligt de concentratie op hoogstens 35 ppm.[1]
Externe link
bewerkenBronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) The Good Scents Company. Gearchiveerd op 20 juni 2023.