Hoofdmenu openen

2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine

2-tert-butyl-1,1,3,3,-tetramethylguanidine, een sterke organische base.

2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine is een organische base, die ook gekend is als Bartons base. Ze is genoemd naar de Britse scheikundige en Nobelprijswinnaar Derek Barton. Barton en zijn medewerkers bereidden in 1982 een aantal guanidines met sterische hindering; in dit geval veroorzaakt door vijf alkylgroepen: vier methylgroepen en een tert-butylgroep.[1][2] Deze basen behoorden tot de sterkste organische basen die op dat ogenblik bekend waren. De zuurconstante (pKa) van Bartons base bedraagt 14.

2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
Structuurformule van 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H21N3
IUPAC-naam 2-tert-butyl-1,1,3,3,-tetramethylguanidine
Andere namen BTMG, Bartons base
Molmassa 171,283 g/mol
SMILES
CC(C)(C)N=C(N(C)C)N(C)C
InChI
1S/C9H21N3/c1-9(2,3)10-8(11(4)5)12(6)7/h1-7H3
CAS-nummer 29166-72-1
PubChem 3571581
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P280 - P301+P312+P330 - P303+P361+P353 - P304+P340+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kookpunt (bij 43 mmHg) 88-89 °C
Vlampunt 65 °C
Evenwichtsconstante(n) pKa = 14
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

De base wordt bereid door de reactie van tert-butylamine met een Vilsmeierzout. Dat laatste is het reactieproduct van fosgeen met N,N,N',N'-tetramethylureum.

ToepassingenBewerken

Bartons base kan in vele organische reacties gebruikt worden, onder meer in alkyleringen en bij de vorming van aziridines. Het is vaak een milder alternatief voor traditionele, sterke anorganische basen.