2-hydroxyisoboterzuur
2-hydroxyisoboterzuur of 2-hydroxy-2-methylpropionzuur is een hydroxyzuur, dat afgeleid is van melkzuur. Het is een wit kristallijn poeder, dat zeer goed oplosbaar is in water.
2-hydroxyisoboterzuur | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van 2-hydroxyisoboterzuur
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H8O3 | |||
IUPAC-naam | 2-hydroxy-2-methylpropaanzuur | |||
Andere namen | α-hydroxyisoboterzuur | |||
Molmassa | 104,11 g/mol | |||
CAS-nummer | 594-61-6 | |||
EG-nummer | 209-848-8 | |||
Wikidata | Q2735617 | |||
Beschrijving | Wit kristallijn poeder | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H318 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | wit | |||
Smeltpunt | 77-81 °C | |||
Kookpunt | 212 °C | |||
Oplosbaarheid in water | 1900 g/L | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese bewerken
2-hydroxyisoboterzuur wordt bereid door in melkzuur het waterstofatoom op de α-positie te vervangen door een methylgroep (vandaar dat de verbinding ook wel α-hydroxyisoboterzuur wordt genoemd). Het is nodig om eerst een beschermende groep te koppelen aan de hydroxylgroepen van het melkzuur en die na de methylering weer te verwijderen.[1]
Een andere methode is de selectieve oxidatie van isobutyleenglycol, waarbij enkel de primaire hydroxylgroep van dit glycol wordt omgezet in een carboxylgroep.[2]
2-hydroxyisoboterzuur kan ook door biosynthese bekomen worden.[3]
Toepassingen bewerken
Uit 2-hydroxyisoboterzuur kan het dimeer, de cyclische diester tetramethylglycolide (TMG) bereid worden. TMG kan weer gebruikt worden als grondstof voor het afbreekbare polymeer poly(tetramethylglycolide) (PTMG), dat een alternatief is voor polymelkzuur.[1]
Verschillende andere verbindingen kunnen eruit bereid worden, waaronder isobutyleenoxide, isobutyleenglycol, methacrylzuur, 2-aminoisoboterzuur of 2-hydroxyisobutyramide.[3]
Externe link bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|