Tetramethylglycolide

chemische verbinding

Tetramethylglycolide (TMG) is een cyclische diester.

Tetramethylglycolide
Structuurformule en molecuulmodel
Tetramethylglycolide
Algemeen
Molecuulformule C8H12O4
IUPAC-naam 3,3,6,6-tetramethyl-1,4-dioxaan-2,5-dion
Molmassa 172,178 g/mol
SMILES
CC1(C(=O)OC(C(=O)O1)(C)C)C
CAS-nummer 6713-72-0
EG-nummer 229-767-1
PubChem 81211
Wikidata Q1979670
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

TMG wordt bereid uit 2-hydroxyisoboterzuur, dat op zijn beurt van melkzuur is afgeleid. Twee moleculen 2-hydroxyisoboterzuur vormen met afsplitsing van twee watermoleculen (dehydratie) de cyclische verbinding TMG[1].

TMG kan polymeriseren via ringopening tot poly(tetramethylglycolide) (PTMG). Zoals polymelkzuur is PTMG bijgevolg een polymeer dat uit hernieuwbare grondstoffen wordt geproduceerd (biomassa waaruit melkzuur wordt gewonnen). Maar PTMG blijkt een betere thermische stabiliteit (hogere glastemperatuur en hoger smeltpunt) te hebben dan polymelkzuur.