Hoofdmenu openen

2,6-difenylfenol

chemische verbinding

2,6-difenylfenol is een organische aromatische verbinding met als brutoformule C18H14O. Men kan ze beschouwen als meta-terfenyl met een hydroxylgroep aan de centrale fenylgroep tussen de twee buitenste fenylgroepen.

2,6-difenylfenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,6-difenylfenol
Structuurformule van 2,6-difenylfenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H14O
Andere namen 2'-hydroxy-m-terfenyl
Molmassa 246,30 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=CC=C2)C3=CC=CC=C3)O
InChI
1S/C18H14O/c19-18-16(14-8-3-1-4-9-14)12-7-13-17(18)15-10-5-2-6-11-15/h1-13,19H
CAS-nummer 2432-11-3
EG-nummer 219-401-9
PubChem 75512
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 101-103 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese[1]Bewerken

De synthese gaat uit van de autocondensatie van cyclohexanon met als katalysator waterig kaliumhydroxide of natriumhydroxide. Dit geeft een mengsel van bi- en tricyclische ketonen. Bij deze condensatiereactie wordt tevens water gevormd. Na destillatie voor de afscheiding van water en bicyclische ketonen (die gerecycleerd worden in het proces), worden de tricyclische keton-isomeren gedehydrogeneerd door ze op hoge temperatuur over een katalysatorbed, bestaande uit platinum of palladium op een substraat, te sturen. Daarbij ontstaat een mengsel van 2,6-difenylfenol en andere partieel gedehydrogeneerde nevenproducten. 2,6-Difenylfenol kan hieruit afgescheiden worden door fractionele kristallisatie.

ToepassingenBewerken

 
Poly(2,6-difenylfenyleenoxide)

2,6-Difenylfenol is een bouwsteen voor de productie van diverse stoffen, waaronder kleurstoffen, insecticiden, narcotica en speciale plastics.

Het is meer bepaald het monomeer van poly(2,6-difenylfenyleenoxide), dit is een polyfenyleenetherhars oorspronkelijk ontwikkeld door General Electric.[2] Het is een poreus polymeerhars met een hoge thermische stabiliteit (tot 350°C). Het wordt onder meer gebruikt als kolommateriaal in gaschromatografie en als adsorptiemateriaal voor het opvangen van vluchtige luchtverontreinigende stoffen; voor deze toepassingen is het bekend onder de merknaam Tenax.[3]

Het wordt gebruikt als ligand voor de synthese van mangaan-zuurstofclusters[4] en het kan solventvrije metaalcomplexen vormen met alkalimetalen.[5]