2,2'-bipyridine

2,2'-bipyridine is een organische verbinding met als brutoformule C₁₀H₈N₂. Het bestaat uit kleurloze tot witte kristallen, die oplosbaar zijn in water. Het is een van de isomeren van bipyridine.

2,2'-bipyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,2'-bipyridine
Algemeen
Molecuulformule	C10H8N2
IUPAC-naam	2,2'-bipyridine
Andere namen	2,2'-dipyridyl, α,α'-bipyridyl, 2-(2-pyridyl)pyridine, bipyridyl, dipyridyl, bipy, bpy, dipy
Molmassa	156,18 g/mol
SMILES	C1(C2=CC=CC=N2)=NC=CC=C1
CAS-nummer	366-18-7
EG-nummer	206-674-4
Wikidata	Q209143
Beschrijving	Kleurloze tot witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P301+P310 - P305+P351+P338
Opslag	Gescheiden van sterk oxiderende stoffen.
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos-wit
Smeltpunt	70-73 °C
Kookpunt	273 °C
Oplosbaarheid in water	64 g/L
Goed oplosbaar in	water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	0 D
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2,2'-bipyridine wordt gesynthetiseerd door pyridine te dehydrogeneren, met raneynikkel als katalysator:

Synthese van 2,2'-bipyridine

Daarnaast zijn uitgaande van pyridine synthesen bij 330°C met ijzer(III)chloride als katalysator of uitgaande van 2-broompyridine via een Ullmann-reactie waarbij metallisch koper als katalysator optreedt.

Toepassing

2,2'-bipyridine wordt gebruikt voor de bereiding van het herbicide diquat. De reactie met 1,2-dibroomethaan levert diquatdibromide.

Het wordt ook als bidentate ligand gebruikt bij de productie van weekmakers.

Toxicologie en veiligheid

De stof vormt bij verbranding giftige gassen, waaronder stikstofoxiden. Ze reageert met oxiderende stoffen.

Externe links

•  2,2'-bipyridine - International Chemical Safety Card

Bronnen, noten en/of referenties