Diquatdibromide

chemische verbinding

Diquatdibromide is het broomzout van diquat en is de gebruikelijke vorm waarin het niet-selectieve contactherbicide diquat wordt gebruikt. Het is derhalve goed oplosbaar in water. Het wordt meestal geleverd als een met water mengbaar concentraat, om te worden verspoten.

Diquatdibromide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diquatdibromide
Algemeen
Molecuulformule C12H12N2Br2
IUPAC-naam 9,10-dihydro-8a,10a-diazoniafenantreendibromide
Andere namen 6,7-dihydrodipyrido[1,2-a:2′,1′-c]pyrazine-5,8-diiumdibromide
Molmassa 344,05 g/mol
SMILES
[Br-].[Br-].c2cccc3c1[n+](cccc1)CC[n+]23
CAS-nummer 85-00-7
EG-nummer 201-579-4
PubChem 6794
Wikidata Q910903
Beschrijving Reukloze, gele kristallijne stof
Vergelijkbaar met paraquat, diquat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H330 - H372 - H302 - H319 - H335 - H315 - H317 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
EG-Index-nummer 613-089-00-1
LD50 (ratten) (oraal) > 214 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Dichtheid 1,61 g/cm³
Smeltpunt (ontleedt) 325 °C
Oplosbaarheid in water 718 g/L
Goed oplosbaar in water
Matig oplosbaar in methanol
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,002 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Diquat, diquatbromide en andere zouten van diquat werden ontwikkeld door Imperial Chemical Industries in Groot-Brittannië (tegenwoordig Syngenta).[1] Diquat(-dibromide) is toegelaten door de Europese Commissie en is in de meeste lidstaten van de Europese Unie verkrijgbaar.

Synthese bewerken

Diquatdibromide wordt bereid door een koppelingsreactie van 2 pyridinemoleculen tot 2,2'-bipyridine, gekatalyseerd door raneynikkel. Dit wordt vervolgens in reactie gebracht met 1,2-dibroomethaan.

 
Synthese van diquatbromide

Toxicologie en veiligheid bewerken

Diquatdibromide is ingedeeld als een zeer giftige stof. De stof is sterk irriterend voor de ogen, en irriterend voor de huid en de luchtwegen. Contact van de huid met geconcentreerd materiaal kan blaren veroorzaken. Inname van een hoge dosis kan leiden tot vergiftiging van lever, nieren, maag en andere ingewanden.

Diquatdibromide is ook zeer toxisch voor waterorganismen. Bij verspuiten met klassieke techniek moet een bufferzone van 20 meter gerespecteerd worden ten opzichte van oppervlaktewater. De stof wordt sterk aan de bodem geadsorbeerd, is zeer persistent in de bodem (halveringstijd van meerdere jaren) en loogt weinig uit naar het grondwater.

Zie ook bewerken

Externe links bewerken