1,6-hexaandiol
1,6-hexaandiol is een organische verbinding met als brutoformule C6H14O2. De stof komt voor als kleurloze en wasachtige kristallen, die goed oplosbaar is in water.
| 1,6-hexaandiol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,6-hexaandiol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H14O2 | |||
| IUPAC-naam | hexaan-1,6-diol | |||
| Andere namen | 1,6-dihydroxyhexaan, hexamethyleenglycol, α,ω-hexaandiol | |||
| Molmassa | 118,17416 g/mol | |||
| SMILES | C(CCCO)CCO
| |||
| InChI | 1S/C6H14O2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h7-8H,1-6H2
| |||
| CAS-nummer | 629-11-8 | |||
| EG-nummer | 211-074-0 | |||
| PubChem | 12374 | |||
| Wikidata | Q161563 | |||
| Beschrijving | Kleurloze kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H319 | |||
| P-zinnen | P305+P351+P338 | |||
| Opslag | Gescheiden van sterk oxiderende stoffen. | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 3730 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,96 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 42,8 °C | |||
| Kookpunt | 208 °C | |||
| Vlampunt | 101 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 320 °C | |||
| Dampdruk | (bij 25°C) 0,007 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 8,44 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | −0,11 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenDe industriële productie van 1,6-hexaandiol begint met de oxidatie van cyclohexaan. Het product van deze reactie bestaat in hoofdzaak uit adipinezuur en 6-hydroxyhexaanzuur, naast verschillende andere oxidatieproducten waaronder cyclohexanon, cyclohexanol, caprolacton en andere aldehyden, ketonen en carbonzuren.
De zuurfractie van dit reactieproduct wordt dan veresterd met een alcohol, bij voorkeur een diol zoals 1,5-pentaandiol of 1,6-hexaandiol zelf. Daarna hydrogeneert men deze esters op hoge druk en temperatuur met waterstof, waardoor men een product verkrijgt dat hoofdzakelijk 1,6-hexaandiol bevat samen met het eerder gebruikte alcohol. Daaruit kan 1,6-hexaandiol gedestilleerd worden.[1]
Toepassingen
bewerken1,6-hexaandiol wordt gebruikt als monomeer voor polyesters. Men kan er na reactie met ammoniak, hexamethyleendiamine van maken, een van de grondstoffen voor nylon-6,6.
Viscositeit
bewerkenHieronder staan enkele viscositeitswaarden van 1,6-hexaandiol:[2]
| Temperatuur (K) | Temperatuur (°C) | Viscositeitscoëfficiënt (Pa·s) |
|---|---|---|
| 312,2 | 39,05 | 62,62 |
| 316,9 | 43,75 | 50,66 |
| 321,6 | 48,45 | 41,04 |
| 326,3 | 53,15 | 33,63 |
| 331,0 | 57,85 | 28,14 |
| 335,8 | 62,65 | 23,35 |
| 340,5 | 67,35 | 19,70 |
| 345,2 | 72,05 | 16,51 |
| 349,9 | 76,75 | 14,05 |
| 354,6 | 81,45 | 11,98 |
| 359,3 | 86,15 | 10,41 |
Toxicologie en veiligheid
bewerken1,6-hexaandiol reageert hevig met oxidatiemiddelen. De stof is irriterend voor de ogen.
Externe link
bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|