Difenylhexatrieen
chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf 1,6-difenyl-1,3,5-hexatrieen)
Difenylhexatrieen (afgekort tot DPH) is een organische verbinding met als brutoformule C18H16. Het kan gezien worden als een verbinding waarbij etheen aan beide zijden verbonden is met een cinnamylgroep.
Difenylhexatrieen | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van difenylhexatrieen
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C18H16 | |||
IUPAC-naam | 1,6-difenyl-1,3,5-hexatrieen | |||
Andere namen | dicinnamyl, DPH | |||
Molmassa | 232,31964 g/mol | |||
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C=CC=CC=CC2=CC=CC=C2
| |||
InChI | 1S/C18H16/c1(5-11-17-13-7-3-8-14-17)2-6-12-18-15-9-4-10-16-18/h1-16H
| |||
CAS-nummer | 17329-15-6 | |||
PubChem | 15590 | |||
Wikidata | Q955946 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 199-203 °C | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Eigenschappen en toepassingen
bewerkenDifenylhexatrieen is een fluorescerend koolwaterstof dat wordt gebruikt bij het onderzoek naar lipiden in celmembranen (onder andere viscositeit en polariteit).[1][2] Het vertoont namelijk sterke fluorescentie bij intercalatie in de fosfolipiden van celmembranen.[3][4] Door aanwezigheid van een uitgebreid geconjugeerd systeem vertoont het een sterke absorptie in het zichtbare gebied bij 353,25 nm. De molaire extinctiecoëfficiënt bij die golflengte bedraagt 84.800 M−1cm−1.[5]
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ (en) A. Beck, D. Heissler & G. Duportail (1993) - New diphenylhexatriene derivatives as fluorescent membrane probes: Partitioning properties[dode link], Journal of Fluorescence, 3 (3), pp. 145-147
- ↑ (en) R.D. Kaiser & E. London (1998) - Location of diphenylhexatriene (DPH) and its derivatives within membranes: comparison of different fluorescence quenching analyses of membrane depth, Biochemistry, 37 (22), pp. 8180-90
- ↑ (en) B.J. Litman & Y. Barenholz (1982) - Fluorescent probe: Diphenylhexatriene, Methods in Enzymology, 81, pp. 678
- ↑ (en) T. Parasassi, G. De Stasio, R.M. Rusch & E. Gratton (1991) - A photophysical model for diphenylhexatriene fluorescence decay in solvents and in phospholipid vesicles, Biophysical Journal, 59 (2), pp. 466-475
- ↑ (en) 1,6-Diphenylhexatriene, OMLC. Gearchiveerd op 26 februari 2012.