1,4-bis(trichloormethyl)benzeen

1,4-bis(trichloormethyl)benzeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 1,4-Bis(trichloormethyl)benzeen
Algemeen
Andere namen	hexachloroxyleen; hexachloroparaxyleen; Chloxil; Chloxyl
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl
CAS-nummer	68-36-0
EG-nummer	200-686-3
PubChem	6233
Wikidata	Q4498147
Beschrijving	witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H301 - H311 - H314 - H331
P-zinnen	P260 - P261 - P264 - P270 - P271 - P280 - P301+P310 - P301+P330+P331 - P302+P352 - P303+P361+P353 - P304+P340 - P305+P351+P338 - P310 - P311 - P312 - P321 - P322 - P330 - P361 - P363 - P403+P233 - P405 - P501
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,778 g/cm³
Smeltpunt	108 - 110 °C
Kookpunt	213 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

1,4-Bis(trichloromethyl)benzeen is een witte, vaste organische verbinding met de brutoformule ${\ce {C8H4Cl6}}$ . Met meer nadruk op de structuur van de verbinding is dat ${\ce {C6H4(CCl3)2}}$ . Industrieel wordt het verkregen via het chlorieren van p-xyleen. Met tereftaalzuur reageert het tot tereftaloylchloride, een van de uitgangsstoffen in de productie van kevlar.^[1] Ook met zwaveldioxide wordt het zelfde zuurchloride gevormd, samen met Thionylchloride.^[2]

{\ce {C6H4(CCl3)2\ +\ C6H4(COOH)2\ ->\ 2C6H4(COCl)2\ +\ 2HCl}}

{\ce {C6H4(CCl3)2\ +\ SO2\ ->\ C6H4(COCl)2\ +\ SOCl2}}

{\ce {C6H4(CCl3)2\ +\ 4HF\ ->\ C6H4(CClF2)2\ +\ 4HCl}}

Zie ook

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel 1,4-Bis(trichloromethyl)benzene op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ Pfoertner, Karl-Heinz (2000). "Photochemistry". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_573. ISBN 978-3527306732.
↑ Rondestvedt, Christian S. (1976). New Syntheses of Aromatic Acid Chlorides from Trichloromethylarenes. 1. Reaction with Sulfur Dioxide. The Journal of Organic Chemistry 41 (22): 3569–3574. DOI: 10.1021/jo00884a017.
↑ Dolbier, William R., Duan, Jian-Xin, Rong, Xiao X. (2007). Efficient synthesis of p-bis-(chlorodifluoromethyl)benzene. Journal of Fluorine Chemistry 128 (10): 1091–1093 (Elsevier BV). ISSN: 0022-1139. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2007.05.007.