1,3-dinitrobenzeen

chemische verbinding

1,3-dinitrobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C6H4N2O4. De stof komt voor als gele kristallen, die quasi-onoplosbaar zijn in water.

1,3-dinitrobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,3-dinitrobenzeen
Structuurformule van 1,3-dinitrobenzeen
Algemeen
Molecuulformule C6H4N2O4
IUPAC-naam 1,3-dinitrobenzeen
Andere namen m-dinitrobenzeen, 1,3-DNB
Molmassa 168,10696 g/mol
SMILES
C1(=CC=CC(=C1)N(O)O)N(O)O
CAS-nummer 99-65-0
PubChem 7452
Wikidata Q2653558
Beschrijving Gele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330 - H373 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P273 - P280 - P284 - P301+P310
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke basen, voeding en voedingsmiddelen.
EG-Index-nummer 609-004-00-2
VN-nummer 1597
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur geel
Dichtheid (bij 18°C) 1,575 g/cm³
Smeltpunt 89,6 °C
Kookpunt 297-303 °C
Vlampunt 149 °C
Dampdruk < 100 Pa
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese

bewerken

1,3-dinitrobenzeen wordt bereid door een aromatische nitrering van nitrobenzeen. Hierbij worden ook 1,2-dinitrobenzeen (6%) en 1,4-dinitrobenzeen (1%) gevormd.

 
Nitrering van nitrobenzeen

Toxicologie en veiligheid

bewerken

De stof kan bij verwarming ontploffen, zelfs in afwezigheid van lucht. Ze vormt bij verbranding giftige gassen en dampen, onder andere stikstofoxiden. 1,2-dinitrobenzeen reageert hevig met sterk oxiderende stoffen, sterke basen, en reducerende metalen (zink en tin), waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. Mengsels met salpeterzuur zijn zeer ontplofbaar.

De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine. De effecten kunnen met vertraging optreden.

De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg bloedarmoede. Ze kan ook effecten hebben op de lever, met als gevolg een verstoorde werking, en op het zenuwstelsel en het gezichtsvermogen. Dierproeven tonen aan dat deze stof mogelijk schadelijk is voor de voortplanting of de ontwikkeling bij de mens.

bewerken