1,3,3,3-tetrafluorpropeen
1,3,3,3-tetrafluorpropeen of HFO-1234ze is een gefluoreerde, onverzadigde koolwaterstof met als brutoformule C3H2F4. HFO staat voor hydrofluoroolefin. Het is bij normale temperatuur en druk een kleurloos gas.
| 1,3,3,3-tetrafluorpropeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van trans- (links) en cis-1,3,3,3-tetrafluorpropeen (rechts)
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H2F4 | |||
| IUPAC-naam | 1,3,3,3-tetrafluorprop-1-een | |||
| Andere namen | HFO-1234ze | |||
| Molmassa | 114,041593 g/mol | |||
| SMILES | C(=CF)C(F)(F)F
| |||
| InChI | 1S/C3H2F4/c4-2-1-3(5,6)7/h1-2H
| |||
| CAS-nummer | 1645-83-6 | |||
| EG-nummer | 471-480-0 | |||
| Wikidata | Q54635665 | |||
| Vergelijkbaar met | 2,3,3,3-tetrafluorpropeen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | gasvormig | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | (vloeibaar gemaakt) 1,18 g/cm³ | |||
| Kookpunt | −19 °C | |||
| Dampdruk | 490.000 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,373 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Deze verbinding komt voor in een cis- en trans-isomeer. Het kookpunt van de cis-isomeer bedraagt −9 °C.
Synthese
bewerken1,3,3,3-tetrafluorpropeen kan bereid worden door katalytische dehydrofluorering (onttrekking van waterstoffluoride) van 1,1,1,3,3-pentafluorpropaan.[1]
Een andere mogelijkheid is de katalytische dehydrohalogenering van een verbinding met de formule CF3-CH2-CHFX met X een ander halogeenatoom dan fluor (chloor, broom of jodium).[2]
Bij deze reacties worden beide isomeren gevormd, met het trans-isomeer in de grootste hoeveelheid. Men kan ze van elkaar scheiden door destillatie (scheiding op basis van het verschil in kookpunt).
Eigenschappen
bewerkenTrans-1,1,1,3-tetrafluorpropeen is een gas dat geen ozonafbrekend vermogen heeft en een laag aardopwarmingsvermogen van 6. De afbraakproducten van R-1234ze die bij emissie in de atmosfeer vrijkomen (o.a. R-23) hebben echter een hoge GWP-waarde van rond de 1400. Verder komen er PFAS-verbindingen vrij uit deze afbraakproducten. Het is daarom geen milieuvriendelijk alternatief voor R-134a en andere synthetische koudemiddelen die op de nominatie staan om uitgefaseerd te worden.[3]
De verwante stof 2,3,3,3-tetrafluorpropeen (HFO-1234yf) heeft een soortgelijk schadelijk effect op gezondheid en milieu in verband met PFAS-verbindingen.
Toepassingen
bewerken1,3,3,3-tetrafluorpropeen is een monomeer en comonomeer voor verschillende polymeren. Het wordt gebruikt als blaasmiddel voor polyurethaan-, polystyreen- en andere kunststofschuimen, en als drijfgas in spuitbussen.
De stof wordt als koudemiddel ingezet als een alternatief voor 1,1,1,2-tetrafluorethaan (R134a).
Externe link
bewerken- ↑ U.S. Patent 6124510, "1234ze preparation" van 26 september 2000 aan Elf Atochem. Gearchiveerd op 5 juli 2023.
- ↑ U.S. Patent 7345209, "Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene" van 18 maart 2008 aan Honeywell. Gearchiveerd op 5 juli 2023.
- ↑ https://www.openaccessgovernment.org/hfo-refrigerants/112698/. Gearchiveerd op 5 april 2023.