Varacine
Varacine is een bicyclische organozwavelverbinding die voor het eerst geïsoleerd is uit in zee levende zakpijpen van het geslacht Polycitor.[1] De verbinding bevat de ongebruikeleijke pentathiepine-ring (een 7-ring met daarin 5 zwavelatomen), die reageert met DNA. Varacine en synthetische varianten zijn onderzocht op hun anti-microbiotische en anti-tumor-eigenschappen.[2][3] De mogelijk belangrijke biologische en medische eigenschappen en de ongewone, en de in synthetisch chemisch opzicht uitdagende ringstructuur maken varacine een populair doelwit voor totaalsyntheses.[4][5][6]
Varacine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van varacine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
IUPAC-naam | 2-(8,9-Dimethoxy-1,2,3,4,5-benzopentathiepin-6-yl)ethan-1-amine | |||
Molmassa | 339,540 g/mol | |||
CAS-nummer | 134029-48-4 | |||
PubChem | 179269 | |||
Wikidata | Q3034003 | |||
|
Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Varacine op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ Makarieva TN, Stonik VA, Dmitrenok AS, Grebnev BB, Isakov VV, Rebachyk NM, Rashkes YW (February 1995). Varacin and three new marine antimicrobial polysulfides from the far-eastern ascidian Polycitor sp. Journal of Natural Products 58 (2): 254–8. PMID: 7769392. DOI: 10.1021/np50116a015.
- ↑ Greer A (October 2001). On the origin of cytotoxicity of the natural product varacin. A novel example of a pentathiepin reaction that provides evidence for a triatomic sulfur intermediate. Journal of the American Chemical Society 123 (42): 10379–86. PMID: 11603989. DOI: 10.1021/ja016495p.
- ↑ (January 2003). The role of amine in the mechanism of pentathiepin (polysulfur) antitumor agents. Journal of the American Chemical Society 125 (2): 396–404. PMID 12517151. DOI: 10.1021/ja027416s.
- ↑ Behar V, Danishefsky SJ (1 juli 1993). Total synthesis of the novel benzopentathiepin varacinium trifluoroacetate: the viability of "varacin-free base". Journal of the American Chemical Society 115 (15): 7017–7018. ISSN: 0002-7863. DOI: 10.1021/ja00068a087.
- ↑ Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (1 oktober 1994). Synthesis and Structural Properties of the Benzopentathiepins Varacin and Isolissoclinotoxin A. The Journal of Organic Chemistry 59 (20): 5955–5960. ISSN: 0022-3263. DOI: 10.1021/jo00099a026.
- ↑ Toste FD, Still IW (1 juli 1995). A New Route to the Synthesis of the Naturally Occurring Benzopentathiepin Varacin. Journal of the American Chemical Society 117 (27): 7261–7262. DOI: 10.1021/ja00132a033.