Undec-10-een-1-ol
Undec-10-een-1-ol is een onverzadigd onvertakt primair alcohol.
Undec-10-een-1-ol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van undec-10-een-1-ol
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C11H22O | |||
IUPAC-naam | undec-10-een-1-ol | |||
Andere namen | 10-undecenol, ω-undecenylalcohol | |||
Molmassa | 170,276 g/mol | |||
SMILES | C=CCCCCCCCCCO
| |||
InChI | 1S/C11H22O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12/h2,12H,1,3-11H2
| |||
CAS-nummer | 112-43-6 | |||
EG-nummer | 203-971-0 | |||
PubChem | 8185 | |||
Wikidata | Q18611668 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | geen | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos-lichtgeel | |||
Dichtheid | ca. 0,85 g/cm³ | |||
Smeltpunt | −3 °C | |||
Kookpunt | 245-248 °C | |||
Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
Onoplosbaar in | water | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Voorkomen en synthese
bewerkenDeze verbinding komt in de natuur voor, met name in de olie van Litsea odorifera, een plant uit de laurierfamilie die in Indonesië voorkomt. Ze kan geproduceerd worden door reductie van het corresponderende carbonzuur, undecyleenzuur (10-undeceenzuur), of van de ethyl- of methylester van dit carbonzuur. Undecyleenzuur zelf is een product van de pyrolyse van ricinusolie.
Toepassingen
bewerkenUndec-10-een-1-ol kan gebruikt worden als geurstof of smaakstof. Ze heeft een geur die wordt omschreven als fris citrusachtig.[1]
Ze wordt ook gebruikt voor de synthese van andere stoffen zoals undec-10-enal, en als comonomeer of modifier in polymeren. Ze brengt zijketens met polaire hydroxylgroepen in het polymeer in wat de eigenschappen van het polymeer beïnvloedt. Een copolymerisatie met propyleen bijvoorbeeld levert een polymeer op met betere kleefeigenschappen dan polypropyleen op zichzelf.[2] Copolymerisatie met ethyleen is ook mogelijk.[3]
- ↑ The Good Scents Company
- ↑ Santeri Paavola, Riku Uotila, Barbro Löfgren, Jukka V. Seppälä. "Enhanced adhesive properties of polypropylene through copolymerization with 10-undecen-1-ol." Reactive and Functional Polymers (2004), vol; 61 nr. 1, blz. 53-62. DOI:10.1016/j.reactfunctpolym.2004.03.009
- ↑ Jing-Shan Mua, Jing-Yu Liua, San-Rong Liua, Yue-Sheng Lia. "Copolymerizations of ethylene with α-olefin-ω-ols by highly active vanadium(III) catalysts bearing [N,O] bidentate chelated ligands." Polymer (2009), vol. 50 nr. 21, blz. 5059-5064. DOI:10.1016/j.polymer.2009.09.003