Tembotrion

chemische verbinding

Tembotrion is een herbicide (een triketon), ontwikkeld door Bayer CropScience, dat voor de maïsteelt bedoeld is. Het is werkzaam tegen een breed spectrum van onkruidgewassen, waaronder gierst, akkerdistel, amarant, paardenbloem en grassen. Het werkt snel (binnen enkele dagen) en langdurig.

Tembotrion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tembotrion
Algemeen
Molecuulformule C17H16ClF3O6S
IUPAC-naam 2-{2-chloor-4-mesyl-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)- methyl]benzoyl}cyclohexaan-1,3-dion
Molmassa 440,8 g/mol
SMILES
C[S](C1=C(COCC(F)(F)F)C(=C(C=C1) C(C2C(CCCC2=O)=O)=O)Cl)(=O)=O
CAS-nummer 335104-84-2
Wikidata Q2372037
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H317 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tembotrion bezit een dubbel 1,3-diketonfragment, waarbij de ketovorm in evenwicht staat met zijn tautomeer (de enolvorm). Daarbij kan een intramoleculaire waterstofbrug gevormd worden.

Werking bewerken

Tembotrion is een systemisch herbicide dat ervoor zorgt dat het bladgroen in het onkruid niet meer tegen UV-licht wordt beschermd door carotenoïden. Daardoor verbleekt het onkruid en sterft het na korte tijd af. De maïsplanten daarentegen behouden hun carotenoïdebeschutting dankzij een safener. Dit is een stof die ervoor zorgt dat de actieve stof snel wordt afgebroken in de maïs.

Regelgeving bewerken

Tembotrion is een nieuwe werkzame stof. Op 25 november 2005 diende Bayer CropScience in Oostenrijk een aanvraagdossier in om tembotrion op te nemen in bijlage 1 (toegelaten actieve stoffen) bij de Europese Richtlijn 91/414/EEG.[1] In afwachting van de resultaten van dit onderzoek verkreeg Bayer op 28 december 2006 in Oostenrijk een eerste tijdelijke erkenning (voor een periode tot 31 december 2009) voor het product Laudis, dat naast tembotrion de safener isoxadifen-ethyl bevat, en voor een ander product, Laudis Plus, dat naast tembotrion nog een tweede werkzame stof, terbutylazine, bevat. De Europese Commissie bepaalde op 22 november 2013 dat tembotrion in de Europese Unie zal worden toegelaten vanaf 1 mei 2014.[2]

In de Verenigde Staten diende Bayer CropScience in mei 2007 een erkenningsaanvraag voor tembotrion en Laudis in bij de Environmental Protection Agency (EPA).

Externe links bewerken