Sulfonzuurchloride

Sulfonzuurchloriden of sulfonylchloriden vormen een groep van organische verbindingen met als algemene brutoformule R-SO₂Cl. Zij kunnen gezien worden als het zuurchloride van een sulfonzuur. Sulfonzuurchloriden reageren, net als de carbonzuurchloriden, vlot met alcoholen tot sulfonzure esters.

Structuurformule van p-tolueensulfonylchloride.

Synthese

Sulfonzuurchloriden kunnen met behulp van de Reed-reactie bereid worden:

Algemeen reactieverloop van de Reed-reactie

Voorbeelden

Belangrijke sulfonzuurchloriden zijn:

• p-tolueensulfonylchloride (tosylchloride), zouten en esters worden tosylaten genoemd
• p-broombenzeensulfonylchloride (brosylchloride)
• p-nitrobenzeensulfonylchloride (nosylchloride)
• Methaansulfonylchloride (mesylchloride)